Tripla catálise por cobre na síntese one-pot de triazóis vinílicos : hidroboração de alcinos, azidação e cicloadição

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Cechinatto, Eduardo Antônio
Orientador(a): Moro, Angelica Venturini
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/184660
Resumo: A síntese de moléculas orgânicas levando em consideração aspectos relacionados à Química Verde têm recebido crescente atenção. Dentro desse contexto, a utilização de menores quantidade de solventes e solventes de menor toxicidade, como água e etanol, se apresentam como uma interessante alternativa à solventes tradicionais, uma vez que o uso de solventes orgânicos representa a maior porção do resíduo gerado em processos químicos. Nesse trabalho foi desenvolvida uma rota para a síntese de triazóis vinílicos através de três diferentes reações realizadas one-pot, catalisadas por cobre na presença de etanol como solvente. A metodologia one-pot de hidroboração de alcinos, azidação e cicloadição 1,3-dipolar azida-acetileno, permitiu a síntese de uma variedade de 1,2,3-triazóis vinílicos inéditos em rendimentos que variaram entre 13 e 52% (rendimentos isolados após as 3 etapas). Cabe ressaltar que uma gama de substratos foi avaliada e a reação foi tolerante à sistemas alifáticos cíclicos, acíclicos e aromáticos, contendo grupos funcionais doadores e retiradores de elétrons. Além disso, a reação tolerou a presença de silanos, álcoois protegidos e ésteres. Por outro lado, uma limitação da metodologia foi a utilização de alcinos contendo álcoois e aminas livres, que não resultaram nos produtos desejados.