Sintese e Enriquecimento Enantiomerico Via Catalise Enzimatica de Derivados do Sistema Triciclo [6.2.1.0 2,7] Undeca-4,9-Dien-3,6-Diona

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 1999
Autor(a) principal: Morisso, Fernando Dal Pont
Orientador(a): Costa, Valentim Emilio Uberti
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/18784
Resumo: Neste trabalho foram aplicados os fenômenos do efeito estérico à síntese de adutos 2:1 entre ciclopentadieno e p-benzoquinona de configuração endo-sin-endo. As condições reacionais primeiramente utilizadas não forneceram os produtos desejados e uma estratégia alternativa foi, então, aplicada. A primeira etapa desta estratégia forneceu um produto com características que não condiziam com o produto esperado. Este novo produto foi completamente caracterizado como sendo o sistema 5-bromo-12-oxa-pentaciclo [6.2.1.1 6.9.02,7 :02,lo]dodeca-4-eno-3-endo-ol (37) A partir deste sistema foi sintetizado o derivado cetônico 38. O produto racêmico 37 foi submetido a reações de transesterificação catalisadas pelas lipases do pâncreas do porco (PPL) e da Candida rugosa (CrL). Destes dois sistemas catalíticos, somente a CrL foi capaz de reconhecer o substrato, fornecendo o acetato 39 com 40% de conversão química, 92% de excesso enantiomérico e uma enantiosseletividade (E) de 44.