Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
1999 |
Autor(a) principal: |
Morisso, Fernando Dal Pont |
Orientador(a): |
Costa, Valentim Emilio Uberti |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Não Informado pela instituição
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Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Não Informado pela instituição
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Palavras-chave em Português: |
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Link de acesso: |
http://hdl.handle.net/10183/18784
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Resumo: |
Neste trabalho foram aplicados os fenômenos do efeito estérico à síntese de adutos 2:1 entre ciclopentadieno e p-benzoquinona de configuração endo-sin-endo. As condições reacionais primeiramente utilizadas não forneceram os produtos desejados e uma estratégia alternativa foi, então, aplicada. A primeira etapa desta estratégia forneceu um produto com características que não condiziam com o produto esperado. Este novo produto foi completamente caracterizado como sendo o sistema 5-bromo-12-oxa-pentaciclo [6.2.1.1 6.9.02,7 :02,lo]dodeca-4-eno-3-endo-ol (37) A partir deste sistema foi sintetizado o derivado cetônico 38. O produto racêmico 37 foi submetido a reações de transesterificação catalisadas pelas lipases do pâncreas do porco (PPL) e da Candida rugosa (CrL). Destes dois sistemas catalíticos, somente a CrL foi capaz de reconhecer o substrato, fornecendo o acetato 39 com 40% de conversão química, 92% de excesso enantiomérico e uma enantiosseletividade (E) de 44. |