Síntese, caracterização e polimerização de bis(metacrilamida)s

• Ano de defesa: 2011
• Autor(a) principal: Lima, Ginia Brito de
• Orientador(a): Petzhold, Cesar Liberato
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Metacrilamida; Calorimetria; Polimerização
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/32695

O objetivo deste estudo foi a síntese, caracterização e investigação do comportamento cinético das reações de foto e termoiniciação dos monômeros 4,4’-difenilmetano-bis(metacrilamida) (BisFenil), N,N’- hexametileno-bis(metacrilamida) (BisHexa), N,N’-decametileno-bis(metacrilamida) (BisDeca) e N,N’-dodecametileno-bis(metacrilamida) (BisDodeca) para aplicação em adesivos odontológicos. Os ésteres metacrilatos utilizados normalmente na formulação de adesivos dentinários, Bisfenol A-glicidil metacrilato (BisGMA), 1,6 hexanodiol dimetacrilato (BisHMA), 1,12 dodecanodiol dimetacrilato (BisDMA) e 2-hidroxietilmetacrilato (HEMA) foram utilizados como controle nas análises. A síntese das bis(metacrilamida)s foi realizada através da reação de substituição nucleofílica do cloreto de metacriloíla com diferentes diaminas. Os monômeros foram purificados por recristalização em acetonitrila e/ou hexano e caracterizados por infravermelho (IV) e ressonância magnética nuclear (RMN-1H). As energias de ativação (Ea) da polimerização térmica das bis(metacrilamida)s e bis(metacrilato)s foram determinadas por Calorimetria Exploratória Diferencial (DSC). Devido à semelhança química do monômero BisFenil, com o bismetacrilato BisGMA, amplamente empregado em Odontologia, foram preparados copolímeros de BisFenil com 2-hidroxietilacrilamida (HEAM) nas concentrações de 0, 5, 7 e 8% em massa, correspondendo aos grupos experimentais G1, G2, G3, e G4 respectivamente. Como grupo controle (GC) foi utilizado BisGMA/HEMA (67/33). Os grupos foram submetidos às análises de DSC acoplado com um Acessório fotocalorimétrico (PCA), resistência à flexão, Análise Dinâmico-Mecânica (DMA) e Análise Termogravimétrica (TGA). As demais bis(metacrilamida)s foram investigadas por DMA e TGA com HEAM na concentração de 8%. As amidas, na grande maioria, apresentaram maior Ea que os seus respectivos ésteres (BisHMA=23,66x103kJ.mol-1, BisHexa=18,62x103kJ.mol-1, BisDMA= 39,21x103kJ.mol-1 e BisDodeca=33,61x103kJ.mol-1). A dependência da densidade de reticulação foi evidenciada no comportamento viscoelástico e na perda de massa dos grupos experimentais. Os valores do módulo de elasticidade foi analisado via ANOVA uma via e teste complementar de Tukey (p<0,05) e os valores de resistência à flexão via análise de Kruskal-Wallis com método complementar de Dunn (p<0,05). As bis(metacrilamida)s apresentam maior grau de conversão que os ésteres e propriedades mecânicas semelhantes, porém se fazem necessárias outras investigações para sua efetiva aplicação na Odontologia.