Síntese e caracterização fotofísica de novas merocianinas e aplicação na área de sensores ópticos

• Ano de defesa: 2015
• Autor(a) principal: Safir Filho, Mauro
• Orientador(a): Rodembusch, Fabiano Severo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Síntese orgânica; Heterociclos : Síntese; Fluorescência; Corantes
• Palavras-chave em Inglês: Indole; Merocyanine; Hemicyanine; Solvatochromism; Peroxide; Anion; Photoactive silica matrix; Fluorescence; Absorption
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/218331

Este trabalho apresenta a síntese e o estudo fotofísico de novos corantes da classe das merocianinas obtidos a partir de reações de condensação entre heterociclos indólicos N-quaternários e a vanilina, com potencial aplicação na área de sensores ópticos. Os compostos caracterizam-se por apresentar um equilíbrio ácido-base com uma espécie do tipo hemicianina (ácido conjugado), presente majoritariamente em solução ácida. O estudo fotofísico em solução mostra que as merocianinas apresentam bandas de absorção e emissão de fluorescência na região do verde-amarelo, com grande efeito solvatocrômico, enquanto que as espécies hemicianinas absorvem na região do azul e emitem na região do verde, apresentando também um grande deslocamento de Stokes. Foram também obtidas matrizes de sílica dopadas com um corante e as mesmas foram empregadas com sucesso na detecção de vapores ácidos, de aminas e de peróxido de hidrogênio. Os corantes apresentaram ainda potencial aplicação na identificação colorimétrica dos ânions fluoreto e cianeto em solução de acetonitrila, com a possibilidade ainda de determinação da quantidade de fluoreto e na quantificação e identificação dos peróxidos de hidrogênio e de benzoíla em solução. Estudos de associação com albumina sérica bovina através de espectroscopia de emissão de fluorescência mostram que os corantes apresentam também elevado potencial para a identificação de proteínas em solução.