Modificação de óleos através da reação de hidroformilação seguida da reação de Morita-Baylis-Hillman

• Ano de defesa: 2019
• Autor(a) principal: Oliveira, Bruno Mascarenhas
• Orientador(a): Gregório, José Ribeiro
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Óleo de rícino; Hidroformilação; Atividade antitumoral
• Palavras-chave em Inglês: Castor Oil; (R)-Limonene; Hydroformylation; Morita-Baylis-Hillman reaction; Antitumoral Activity
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/197252

O objetivo deste trabalho é a transformação de óleos através da reação de hidroformilação seguida de uma reação de Morita-Baylis-Hillman (MBH), e depois investigar a bioatividade dos compostos resultantes. Para o óleo de rícino, todos os produtos obtidos foram caracterizados por 1H e 13C-RMN, porém, apesar do sucesso na transesterificação, diversos grupos protetores tiveram de ser utilizados na intenção de impedir a ciclização intramolecular pós-hidroformilação, e também resistir às transformações posteriores. Apesar de tais precauções, ficou evidenciado o insucesso da metodologia sugerida pois, provavelmente devido à dificuldade de aproximação do intermediário acrílico ao grupo formila pela presença das longas cadeias carbônicas, não foi possível obter o produto da reação de MBH desejado. Contudo, no caso do (R)-limoneno, tal sequência de reações foi bem sucedida onde todos os compostos inéditos dele gerados foram caracterizados por CHN, 1H e 13C-RMN, e IV, comprovando a formação de uma nova classe de compostos vindos de uma fonte tão comum no Brasil. Por fim, para tais compostos gerados a partir do (R)-limoneno, foi avaliada uma possível bioatividade frente a certos microorganismos e também se tais compostos possuem alguma atividade antitumoral. No caso desta segunda proposição, resultados significativos foram obtidos, fornecendo uma nova alternativa a estudos de novos substratos com atividade antitumoral derivados de fontes naturais.