Síntese de 1,3-diinos contendo quinolina como bloco de construção e estudo fotofísico

• Ano de defesa: 2025
• Autor(a) principal: Victory, Matias Ezequiel
• Orientador(a): Schneider, Paulo Henrique
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Quinolinas; Acoplamento
• Palavras-chave em Inglês: 1,3-diynes; Quinoline; Coupling; One-pot
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/289924

Os 1,3-diinos são compostos com uma vasta variedade de aplicações na ciência dos materiais, especialmente como sensores e detectores, e na síntese orgânica, servindo como precursores para a síntese de diversos heterociclos. Neste trabalho foram sintetizados exemplos inéditos de 1,3-diinos conjugados ao núcleo quinolínico por meio de uma reação one-pot, em que é gerado o 1,3- butadiino terminal in situ, que por sua vez acopla com o material de partida 8- iodoquinolina através de uma reação de Sonogashira. Foram obtidos 7 novos compostos, contendo grupos retiradores e doadores de elétrons. A fim de investigar suas propriedades fotofísicas, foram realizadas análises preliminares em diclorometano, evidenciando suas potenciais aplicações como sensores ópticos em solução. Além disso, a viabilidade como percursores sintéticos destes compostos inéditos foi comprovada por meio do uso de dois exemplos como materiais de partida para a obtenção de calcogenofenos 2,5-dissubstituídos. Dois exemplos dos calcogenofenos sintetizados foram submetidos a ensaios in vitro com o intuito de estudar seus potenciais como agentes anticâncer. A partir dos resultados preliminares obtidos, um dos compostos apresentou boa seletividade pelas células tumorais, afetando pouco as células saudáveis.