Síntese e caracterização de formil derivados fotoativos por transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT)

• Ano de defesa: 2024
• Autor(a) principal: Luz, Lilian Camargo da
• Orientador(a): Rodembusch, Fabiano Severo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Benzazolas; ESIPT; Fluorescência
• Palavras-chave em Inglês: Benzazole; ESIPT; Formyl derivatives; Fluorescence; Dual emission
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/279136

Compostos fluorescentes por ESIPT têm atraído grande interesse devido às suas potenciais aplicações. Nos últimos anos, o número de publicações sobre a aplicação de sensores fluorescentes tem aumentado continuamente; contudo, poucos estudos se concentraram na síntese e caracterização destes compostos. Neste contexto, este trabalho apresenta a síntese de compostos fotoativos por ESIPT, especificamente heterociclos benzazólicos hidroxifenil substituídos, obtidos através da metodologia clássica de reação de condensação entre uma amina aromática funcionalizada e um derivado de ácido salicílico. A partir destes precursores, a metodologia de formilação de Duff possibilitou a obtenção de derivados heterociclos benzazólicos mono e bi formilados. Assim, uma série de 12 moléculas foram sintetizadas e caracterizadas. Além disso, preencheu-se uma lacuna da literatura no que se refere à caracterização espectroscópica destes compostos. As estruturas foram elucidadas de forma assertiva através de técnicas de RMN unidimensional como 1H e de 13C e técnicas bidimensionais como, COSY, HSQC e HMBC. A caracterização fotofísica em solução foi realizada para todos os compostos obtidos, através de medidas de absorção na região do UV-Vis, emissão de fluorescência estacionária e resolvida no tempo. Os compostos mostraram características distintas nos processos de absorção e de emissão, influenciados pelo heteroátomo, substituintes e solvente. De uma forma geral, observou-se absorção na região do ultravioleta e do visível e emissão de fluorescência entre as regiões do violeta e o verde. Estas últimas provenientes das formas enol, ceto e/ou aniônicas.