Estudo da redução eletroquímica e desenvolvimento de métodos eletroanalíticos para a determinação de dicloroacetamidas com atividade antiamebíaca

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2007
Autor(a) principal: Santos, André Luiz dos [UNESP]
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/105751
Resumo: Neste trabalho estudou-se, sobre carbono vítreo, a redução eletroquímica do furoato de diloxanida (FD), do teclozan (TEC) e da etofamida (ET), os quais são os principais representantes dos fármacos amebicidas da classe das dicloroacetamidas. Em virtude da insolubilidade destes compostos em soluções aquosas, os estudos eletroquímicos foram realizados em acetonitrila contendo diferentes sais quaternários de amônio como eletrólito de suporte. Estes estudos foram realizados tanto para fins de elucidação dos processos eletródicos quanto para o desenvolvimento de metodologias eletroanalíticas para a quantificação destes fármacos em formulações farmacêuticas. A redução eletroquímica das dicloroacetamidas foi estudada pela técnica de voltametria cíclica e por eletrólises a potencial controlado, sendo os produtos eletrogerados isolados por meio de extração líquido-líquido e submetidos a análises por espectrometria de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e por cromatografia em camada delgada. Os resultados obtidos mostraram que a redução eletroquímica de todas as dicloroacetamidas estudadas envolve a quebra redutiva de suas ligações C-Cl, sendo verificado que as eletrólises originaram uma complexa mistura de produtos. Este comportamento pode ser atribuído a várias reações químicas acopladas envolvendo intermediários eletrogerados. Verificou-se que a redução do FD e do TEC envolve a transferência de 4 elétrons, enquanto a redução eletroquímica da ET envolve 5 elétrons. Foi observado que a redução eletroquímica do TEC na presença de um doador de prótons conduz a sua completa descloração em etapas sucessivas. A primeira etapa reduz seus grupos CHCl2 a CH2Cl enquanto a segunda reduz os grupos CH2Cl a CH3. A redução eletroquímica da ET na ausência de um doador de prótons envolve dois processos eletródicos...