Estudo sobre a síntese de lactonas quinolínicas

• Ano de defesa: 2017
• Autor(a) principal: Pissurno, Ana Paula da Rocha [UNESP]
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
• Palavras-chave em Português: Micro-ondas; Compostos quinolínicos; Compostos dihidroquinolínicos; Anilinolactonas; Lignanas; Microwave; Quinolinic compounds; Dihydroquinolinic compounds; Anilinolactones; Lignans
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/150907

Compostos contendo o núcleo quinolínico apresentam inúmeras propriedades biológicas e estão presentes em muitos fármacos utilizados atualmente contra malária, doenças coronárias e alergias. Existem inúmeras rotas sintéticas para a obtenção de derivados de quinolinas, entretanto, muitas delas são limitadas pelos materiais de partida utilizados e outras não se aplicam, por exemplo, à síntese dos compostos alvos desse trabalho que são lactonas quinolínicas, análogas a lignanas biologicamente ativas. Desta forma, o presente trabalho teve por objetivo propor uma rota sintética mais efetiva para a obtenção de lactonas quinolínicas através do uso de micro-ondas (MO), solventes e reagentes mais adequados reduzindo o tempo de reação e aumentando o rendimento do produto final. Inicialmente foi realizada a síntese dos intermediários anilinolactonas pela reação assistida por micro-ondas entre ácido tetrônico e anilinas. Os produtos foram obtidos após 40 minutos de reação com rendimentos variando de 74 a 98%. Para a obtenção de diferentes lactonas quinolínicas foi realizada a reação entre as várias anilinolactonas e aldeídos aromáticos contendo grupos sacadores e doadores de elétrons. As lactonas quinolínicas foram obtidas com 60 a 97% de rendimento como único produto. Foi testada também a reação para a obtenção de lactonoas dihidroquinolínicas pela reação entre anilinolactonas e aldeídos aromáticos em HCl concentrado. A partir dessa rota foram obtidas as lactonas dihidroquinolínicas como produtos principais em rendimentos variando de 55 a 85%. Nessas condições quando a reação é realizada sob aquecimento por MO ocorre a formação de mistura das lactonas quinolínicas e dihidroquinolínicas em proporções próximas a 1:1. Os produtos obtidos foram isolados e suas estruturas foram confirmadas por RMN de 1H e 13C.