Terpenos e lignanas de Aristolochiaceae

• Ano de defesa: 2010
• Autor(a) principal: Messiano, Gisele Baraldi [UNESP]
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
• Palavras-chave em Português: Quimica organica; Óleos essenciais; Lignanas; Organic chemistry; Essential oils; Lignans
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/105772

As espécies brasileiras do gênero Aristolochia possuem similaridade morfológica. Sendo assim, foi desenvolvido um método para a classificação e identificação destas espécies baseado no estudo dos óleos essenciais por CG-EM e quimiometria. Foi também realizado um estudo fitoquímico de duas espécies de Aristolochiaceae, ricas em terpenos e lignanas, e um estudo sintético de lignanas ariltetralônicas e derivados, já que estas lignanas mostraram in vitro uma alta atividade antiplasmódica. Uma das rotas sintéticas estudada foi regiosseletiva, e em quatro etapas dois pares enantioméricos de lignanas ariltetralônicas foram produzidos. As misturas enantioméricas foram testadas in vitro e os resultados mostraram que os pares enantioméricos possuem menor atividade que as lignanas naturais, o que sugere que a atividade antiplasmódica depende das configurações relativa e absoluta dos compostos. A segunda síntese proposta para obtenção de lignanas ariltetralônicas envolveu duas reações de acilação de Friedel-Crafts, e não produziu lignanas, mas seis produtos, incluindo benzofuranos e isocoumarinas. Além disso, lignanas ariltetralônicas foram também alvo de transformações químicas e biotransformações com os fungos Cunninghamella echinulata e Beauveria bassiana, e foram obtidas duas lignanas ariltetralônicas e uma nova lignana ariltetralina [(7'R,8S,8'S)-8,8'-dimetil-3',4',4,5-tetrametoxi-2,7'-ciclolignan-8-ol]. Esta tese também descreve os estudos das investigações de Aristolochia malmeana e Holostylis reniformis. Os compostos foram isolados por técnicas cromatográficas, principalmente CC e CCDP, e foram caracterizados por métodos espectrométricos, particularmente estudos de RMN e medidas de atividade óptica. De H. reniformis foram isoladas quatro lignanas ariltetralônicas, incluindo a inédita ariltetralólica...