Utilização da técnica hifenada CLAE-DAD-IES-EM na detecção e caracterização de substâncias em Ocotea paranapiacabensis e Aniba firmula (Lauraceae)

• Ano de defesa: 2008
• Autor(a) principal: Queiroz, Marcos Marçal Ferreira [UNESP]
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
• Palavras-chave em Português: Produtos naturais; Espectrometria de massa; Natural products
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/97955

Este trabalho apresenta a aplicação da metodologia de análise in silico em frações da partição líquido-líquido obtidas a partir do extrato hidroalcoólico das folhas de Ocotea paranapiacabensis e Aniba firmula (Lauraceae). A abordagem utilizou os dados obtidos a partir da técnica hifenada CLAE-DAD-IES-EM, sendo esses dados analisados e contrastados com a base de dados do Dictionary of Natural Products (DNP), a fim de se detectar metabólitos secundários previamente isolados nos gêneros Ocotea e Aniba. A partir da obtenção desses dados, foi possível direcionar o estudo das frações analisadas para a identificação de novas substâncias nos gêneros estudados. Utilizando a metodologia, foram detectadas, estruturas isoméricas de alcalóides aporfinóides e dois flavonóides monoglicosilados nas folhas de O. paranapiacabensis. Não há relatos desses flavonóides em espécies do gênero Ocotea, o que levou ao planejamento de uma estratégia para o isolamento desses constituintes, que tiveram sua estrutura elucidada através da análise de RMN 1H e 13C. A abordagem utilizada no estudo da fração acetato de etila das folhas de A. firmula possibilitou a detecção de quatro substâncias da classe das estirilpironas (1- 4), esses dados foram importantes para a obtenção de uma região específica do perfil cromatográfico CLAE-DAD onde não foram detectados substâncias previamente isoladas através da análise in silico. A fração AFFAc foi então submetida a CLAE-UV com a finalidade de identificar novos constituintes químicos (estirilpironas). A fração obtida foi analisada e purificada, resultando no isolamento de dímeros de estirilpironas inéditos na literatura, 4-metoxi-8`-(11`,12`- metilenodioxifenil)-7-[6-(4-metoxi-2-pironil)]-6`-estiril-oxabiciclo[4,2,0]-ocat-4`-em-2`- ona (5) 8`-(11`, 12`metilenodioxifenil)-8-fenil-7,7` di [6-(4,4`-dimetoxi-piran-2-ona) ciclobutano...