Síntese de ésteres derivados do eugenol e avaliação de suas atividades leishmanicida e fungicida

• Ano de defesa: 2024
• Autor(a) principal: Souza, Laura Irthes Gonçalves de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa; Agroquímica
• Palavras-chave em Português: Ésteres; Eugenol; Fungicidas; Leishmanicida; Esterificação; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
• Link de acesso: https://locus.ufv.br/handle/123456789/32546; https://doi.org/10.47328/ufvbbt.2024.399

O eugenol é uma substância de origem natural que possui diversas atividades biológicas, incluindo propriedades fungicida e leishmanicida. Este estudo descreve a síntese de ésteres derivados do eugenol e a avaliação de suas atividades fungicida e leishmanicida. A reação de esterificação de Steglich entre o eugenol e diferentes ácidos carboxílicos foi empregada na preparação de vinte e dois ésteres. Os derivados foram obtidos com rendimentos variando entre 36% e 97% e caracterizados por meio das espectroscopias no infravermelho e de ressonância magnética nuclear de hidrogênio-1 e carbono-13. A atividade fungicida dos ésteres sintetizados foi avaliada em relação à espécie fitopatogênica Fusarium oxysporum, causadora da fusariose. Entre os vinte e dois ésteres sintetizados, nove demonstraram significativa capacidade de inibir o crescimento micelial da espécie fúngica. Dentre os ésteres apresentaram atividade fungicida, destacam-se os compostos 4-metilbenzoato de 4-alil-2-metoxifenila (3k) e 2-fluorobenzoato de 4-alil- 2-metoxifenila (3p) como os mais eficazes em inibir o crescimento micelial, superando o próprio eugenol. A atividade leishmanicida dos ésteres foi avaliada contra as espécies Leishmania amazonensis, Leishmania braziliensis (causadoras da leishmaniose cutânea) e Leishmania infantum (causadora da leishmaniose visceral). Dezoito ésteres apresentaram atividade leishmanicida contra o parasito L. amazonensis, sendo que treze demonstraram atividade superior à apresentada pelo eugenol, e quatro superiores à anfotericina B, fármaco utilizado para o tratamento da leishmaniose. No que diz respeito à espécie L. braziliensis, dezoito ésteres foram ativos contra o parasito, e dezessete apresentaram atividade inibitória superior à do eugenol. Dentre esses compostos, doze tiveram atividade inibitória duas vezes superior àquela exibida pelo eugenol. Todos os ésteres foram eficazes em inibir o crescimento dos parasitos da espécie L. infantum. Dezessete dos vinte e dois compostos avaliados apresentaram atividade inibitória superior a 50%, e treze foram mais eficazes que o eugenol. Os compostos 2-metilbenzoato de 4-alil-2-metoxifenila (3j) e 2-metoxibenzoato de 4- alil-2-metoxifenila (3r) foram os mais efetivos contra as três espécies de parasitos avaliadas. Os resultados encontrados neste trabalho apontam para a utilidade dos ésteres derivados do eugenol como substâncias promissoras no desenvolvimento e pesquisa de novos agentes bioativos para o controle de fungos, bem como para o tratamento das leishmanioses. Palavras-chave: Eugenol. Ésteres. Fungicida. Leishmanicida. Esterificação de Steglich.