Desenvolvimento de reações multicomponentes para a síntese de 2-(2-piridil)quinolinas

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Borel, Carmindo Ribeiro
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa; BR; Agroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânica; Mestrado em Agroquímica; UFV
• Palavras-chave em Português: Reação multicomponente; Piridilquinolinas; Reações de povarov; Multicomponent reaction; Reactions Povarov; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
• Link de acesso: http://locus.ufv.br/handle/123456789/2151

Estreptonigrina é um antibiótico antitumoral altamente funcionalizado que tem atraído considerável atenção de químicos orgânicos sintéticos e bioquímicos, ambos interessados em suas propriedades peculiares, em sua potencial atividade anticancerígena. Foi obtida uma classe de compostos análogos da estreptonigrina, conhecidas como piridilquinolinas, por meio de reações multicomponentes, sendo um processo que envolve três ou mais reagentes adicionados de forma one pot a um sistema reacional, formando um produto que agrega características estruturais de cada um dos reagentes. Os compostos sintetizados foram: 5,8-dimetóxi-2-(2-piridil)quinolina (72%), 6,7- dimetóxi-2-(2-piridil)quinolina (68%), 5,6,7-trimetóxi-2-(2-piridil)quinolina (66%), 2-(6-bromo-2-piridil)-5,8-dimetóxiquinolina (52%), 2-(6-bromo-2-piridil)-6,7- dimetóxiquinolina (56%), 2-(6-bromo-2-piridil)-5,6,7-trimetóxiquinolina (63%). Por fim, foi desenvolvida uma metodologia simples e eficiente, que permite utilizar compostos de partida de fácil acesso econômico e sintetizar produtos com rendimentos elevados.