Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2018 |
| Autor(a) principal: |
Abranches, Paula Aline da Silva |
| Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Tese
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Viçosa
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://locus.ufv.br//handle/123456789/29086
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Resumo: |
Neste trabalho empregou-se a reação de Povarov assistida por irradiação micro-ondas (IMO) para a síntese de novas julolidinas catalisada pelo ácido p-sulfônico calix[4]areno (CX4SO 3 H). A reação de Povarov é uma reação multicomponente entre uma arilamina, um aldeído e um alqueno ou alquino, catalisada por ácidos de Lewis ou de Brønsted. Empregando-se a reação de Povarov foram sintetizadas 34 julolidinas a partir de diferentes anilinas com substituintes no C8 ou C9, formaldeído e 2,3- diidrofurano. As condições otimizadas para a síntese de julolidinas foram: acetonitrila como solvente, IMO (150 o C), o tempo de reação de 20 minutos e a concentração de catalisador de 1 mol% (CX4SO 3 H). Os rendimentos variaram de 45 a 96%. As julolidinas foram obtidas como uma mistura de diasterioisômeros que foram separados por coluna cromatográfica fornecendo 17 julolidinas com a estereoquímica trans [(±)- 1-17(T)] e 17 julolidinas com a estereoquímca cis [1-17(C)]. A estereoquímica relativa das julolidinas foram determinadas com o auxílio da espectroscopia de RMN de 1 H, UHPLC com coluna quiral e cristalografia de raios-X. De modo geral, as reações assistidas por micro-ondas foram eficientes, com tempos de reação curtos, livre de metais e com um catalisador não tóxico e reutilizável. Além disso, este procedimento permitiu a obtenção de novas julolidinas em uma única etapa, com a formação de quatro novas ligações carbono-carbono e duas ligações carbono-nitrogênio. Por fim, foi proposto e validado o mecanismo para a síntese de julolidinas que envolve no primeiro passo a reação de Mannich, seguida de uma adição e, enfim, a reação de alquilação de Friedel-Crafts. |
