Síntese de 5-hidroximetulfurfural (HMF) a partir de frutose catalisada pelo ácido p-sulfônico calix[4]areno

• Ano de defesa: 2018
• Autor(a) principal: Silva, Sarah de Paiva
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa
• Palavras-chave em Português: Hidroximetilfurfural; Calixarenos; Frutose; Biomassa; Química Orgânica
• Link de acesso: https://locus.ufv.br//handle/123456789/27713

Devido às previsões de esgotamento das reservas de combustíveis fósseis, às mudanças climáticas globais e ao aumento da demanda energética provocada por um aumento populacional há uma necessidade urgente por fontes alternativas de energia. Uma via promissora para atender essa questão é o desenvolvimento de processos de biorrefinarias que utilizem a biomassa como fonte renovável de carbono para a produção de biocombustíveis, bioenergia e produtos químicos. Dentre as diversas possibilidades de uso da biomassa, o 5-hidróximetilfurfural (HMF) destaca- se por ter um alto valor agregado. Com o objetivo de preparar o HMF, a partir da reação de desidratação da frutose, foi proposto o uso do ácido p-sulfônico calix[4]areno como catalisador e duas metodologias para essa conversão, uma utilizando aquecimento convencional e a outra utilizando irradiação de micro-ondas. Neste trabalho, o HMF foi preparado via desidratação de frutose em meio não aquoso e a análise quantitativa das reações foi feita por espectroscopia de RMN de 1 H. Os efeitos dos principais parâmetros de reação foram avaliados, tais como temperatura, tempo reacional, concentração do substrato, carga e tipo de catalisador e solvente. Para o aquecimento convencional o rendimento otimizado foi de 91 %, empregando 1 mol% do catalisador CX4SO 3 H, a 140 oC em 45 minutos, a partir de 50 mg de frutose em 1 mL da mistura de solventes i-PrOH/DMSO (20% v/v). Para a metodologia empregando irradiação de micro-ondas o rendimento otimizado foi de 85 % a partir de 70 mg de frutose em 1 mL de DMSO, a 140 oC em 10 minutos, empregando 2 mol% do catalisador CX4SO 3 H. Além da frutose, glicose, arabinose e manose foram testadas como substratos nas mesmas condições reacionais da metodologia de irradiação de micro- ondas, sendo obtidos 10, 17 e 17% de rendimento, respectivamente.