Síntese e avaliação da atividade fungicida de compostos aromáticos análogos ao avenaciolídeo

• Ano de defesa: 2000
• Autor(a) principal: Pereira, Sinval Garcia
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa
• Palavras-chave em Português: Bislactonas; Bislactonas-aromáticas; Fungicida; Sínteses; Ciências Agrárias
• Link de acesso: http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/8678

Os produtos naturais têm sido importantes fontes para novos agroquímicos. Dessa forma, sintetizaram-se novos compostos análogos ao avenaciolídeo, um produto natural com atividade fungicida, presente em culturas de Aspergillus avenaceus. Dentre estes compostos, foram sintetizados nove análogos ao avenaciolídeo, todos a partir da diacetona-D-glicose, dos quais três são lactóis e seis são bis-γ-lactonas, três delas contendo uma dupla ligação exocíclica, sendo os lactóis precursores sintéticos das bis-lactonas. Os compostos metilênicos foram obtidos pela metilenação descarboxilativa na posição 3 das bis-γ-lactonas, realizada em duas etapas, com o isolamento dos ácidos di- lactônicos intermediários. A atividade fungicida dos análogos obtidos foi avaliada em testes preliminares, a fim de se determinar a importância das duas carbonilas nas bis-lactonas e, ainda, da dupla ligação exocíclica na posição 3 das bis-γ-lactonas, identificando-se possíveis sítios ativos nas moléculas. Foram empregados como fungos-testes o Colletotrichum gossypii j. sp. gloeosporioides, isolado de tecidos de algodão, e o Fusarium oxysporum, isolado de frutos de café. Os ensaios foram realizados usando-se soluções de esporos dos fungos Fusarium e Colletotrichum em concentrações conhecidas, e todas as substâncias foram testadas na dose de 500 μg. A toxicidade foi avaliada considerando-se o halo de inibição do crescimento fúngico, em comparação ao de um fungicida- padrão (Benomyl). Os compostos testados apresentaram atividades diferenciadas nos dois gêneros de fungos. Os resultados mais significativos para Colletotrichum foram obtidos para os compostos 4-feniletilperidrofuro[3,4- b]furan-2,6-diona [Xa], 4-(4-bromofeniletil)peridrofuro[3,4-b]furan-2,6-diona [Xc], 3-metileno-4-feniletilperidrofuro[3,4-b]furan-2,6-diona [XIIa] e 4-(4- bromofeniletil)-3-metilenoperidrofuro[3,4-b]furan-2,6-diona [XIIc], com percentagens de inibição iguais a 40%, 32%, 55% e 44%, respectivamente, após 24 horas de incubação, e a 40%, 12%, 47% e 41%, após 48 horas. Dentre os compostos testados contra o Fusarium, destacaram-se as bis-lactonas 4-(4- bromofeniletil)peridrofuro[3,4-b]furan-2,6-diona feniletilperidrofuro[3,4-b]furan-2,6-diona [XIIa] [Xc], e 3-metileno-4- 4-(4-bromofeniletil)-3- metilenoperidrofuro[3,4-b]furan-2,6-diona [XIIc], com inibições relativas de 54%, 78% e 38%, respectivamente, após 24 horas de incubação, havendo ligeira diminuição de atividade após 48 horas de incubação (50%, 72% e 35%, respectivamente). Os lactóis não apresentaram inibição significativa, apontando para a importância da estrutura bis-γ-lactônica na atividade avaliada. A presença da dupla ligação exocíclica aumenta a atividade das bis-lactonas.