Síntese de novos alcaloides tropânicos utilizando reações de cicloadição [4+3]

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Mairink, Simone Zinato
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa; BR; Agroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânica; Mestrado em Agroquímica; UFV
• Palavras-chave em Português: Alcaloides tropânicos; Reação de cicloadição; Líquido iônico; Tropanic alkaloids; Cycloaddition reaction; Ionic Liquid; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
• Link de acesso: http://locus.ufv.br/handle/123456789/2152

Uma preocupação em relação ao meio ambiente e também à saúde humana é a utilização de grande quantidade de defensivos agrícolas no mundo inteiro para o aumento da produtividade das culturas. Na procura de se obter produtos eficazes em pequenas doses e seguros para o homem foram sintetizados derivados de 2,4-dimetil-3-oxa-8-azabiciclo[3.2.1]oct-6-en-8- carboxilato de metila, cicloaduto obtido através da reação de cicloadição [4+3] entre a 2,4-dibromopentan-3-ona e o N-carboximetilpirrol. O cicloaduto sintetizado possui esqueleto de alcaloides tropânicos e a presença de um grupo carbamato em sua estrutura. Compostos tropânicos são providos em muitos casos de atividades farmacológicas e os carbamatos, usados principalmente na agricultura, possuem em sua maioria atividades inseticidas. Sete derivados foram obtidos: 2α,4α-dimetil-6,7-epóxi-3-oxa-8- azabiciclo[3.2.1]octan-8-carboxilato de metila (93%), 2α,4α-dimetil-6-hidróxi-3- oxa-8-azabiciclo[3.2.1]octan-8-carboxilato de metila (30%), 2α,4α-dimetil-3-oxa- 8-azabiciclo[3.2.1]octan-8-carboxilato de metila (97%), 2α,4α-dimetil-3-hidróxi- 8-azabiciclo[3.2.1]oct-6-en-8-carboxilato de metila (73%), 2α,4α-dimetil-3- hidróxi-8-azabiciclo[3.2.1]octan-8-carboxilato de metila (75%), 3-acetil-2α,4α- dimetil-8-azabiciclo[3.2.1]octan-8-carboxilato de metila (66%) e 3-acetil-2α,4α-- dimetil-8-azabiciclo[3.2.1]oct-6-en-8-carboxilato de metila (76%). Além dos esforços na obtenção de novos agroquímicos potencialmente ativos, grupos de pesquisa em todo o mundo têm apresentado boas alternativas para substituição dos solventes orgânicos tradicionais, como os líquidos iônicos. Por esta razão foi avaliada a utilização destes como solvente nas reações de cicloadição [4+3] entre cátion oxialílico e o N-carboximetilpirrol, sendo desenvolvida uma metodologia utilizando solventes ambientalmente corretos.