Síntese de amidas a partir do D-manitol e do ácido sórbico, cálculo teórico e avaliação da atividade inseticida

• Ano de defesa: 2018
• Autor(a) principal: Aguiar, Alex Ramos de
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa
• Palavras-chave em Português: Amidas - Síntese; Síntese orgânica; Inseticidas; Síntese Orgânica
• Link de acesso: https://locus.ufv.br//handle/123456789/27588

Amidas e seus derivados compõem uma classe de compostos que vem se destacando devido a grande variedade de atividades biológicas, principalmente, atividade inseticida. O objetivo do presente trabalho foi sintetizar novas amidas e alguns de seus derivados a fim de avaliar a toxicidade frente a insetos-praga. A reação de epoxidação entre as dienamidas e o ácido meta-cloroperbenzóico, levou à formação de sete epóxidos, com rendimentos que variaram de 46-64%. Os compostos sintetizados foram completamente caracterizados por espectrometria de massas, espectroscopia no IV e espectroscopia de RMN de 1 H e de 13 C. Adicionalmente, cálculos computacionais (DFT) foram utilizados para a confirmação estrutural do composto (trans)-N-hexil-3-((E)-prop-1-en-1- il)oxirano-2-carboxamida a fim de realizar um estudo experimental/teórico utilizando técnicas espectroscópicas. Para obtenção das amidas quirais, a reação entre o éster (S)- (Z)-4,5-O-isopropilidenopent-2-enoato de metila (4-Z) com aminas, levando à formação de quatorze amidas quirais, com rendimentos que variaram de 45-65%. As amidas quirais também foram caracterizadas por espectrometria de massas, espectroscopia no IV e espectroscopia de RMN de 1 H e de 13 C. Por meio de ensaios biológicos, avaliou-se a atividade inseticida das amidas quirais sobre os insetos Tuta absoluta e Rhyzopertha dominica. Os compostos mais ativos para T. absoluta foram (2Z)-N-butil-3-[(4S)-2,2- dimetil-1,3-dioxolan-4-il]prop-2-enamida (8d) e (2Z)-N,N-diisopropil-3-[(4S)-2,2- dimetil-1,3-dioxolan-4-il]prop-2enamida (8i), já para R. dominica os compostos apresentaram maior atividade foram (2Z)-N,N-diisopropil-3-[(4S)-2,2-dimetil-1,3- dioxolan-4-il]prop-2enamida (8i) e (2Z)-N,N-dietil-3-[(4S)-2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4- il]prop-2enamida (8j). Posteriormente as doses letais (DL 50 e DL 90 ), que são responsáveis pela morte de 50 e 90% da população foram estimadas. Para o inseto R. dominica um estudo mais aprofundado foi feito avaliando a mortalidade contra Rhyzopertha dominica e a fitotoxicidade para sementes de trigo (Triticum sativum). As amidas 8i e 8j causaram 100 e 87% de mortalidade, respectivamente, para R. dominica, esses valores são superiores ao padrão de eficiência Bifentrina ® . A amida 8i apresentou toxicidade de (DL 50 = 27,98 μmol g − 1 ) e tempo letal de (TL 50 = 22 horas), já amida 8j apresentou toxicidade de (DL 50 = 29,37 μmol g – 1 ) e tempo letal de (TL 50 = 19 horas) contra R. dominica. As amidas 8i e 8j inibiram menos de 44% do crescimento do trigo. Assim, as amidas 8i e 8j foram eficientes no controle de R. dominica e não apresentaram fitotoxicidade considerável em relação às sementes de trigo. Os resultados encontrados indicam que as amidas e seus derivados são unidades estruturais promissoras para a descoberta de novos compostos com atividade inseticida.