Síntese, caracterização e avaliação da atividade herbicida de derivados do ácido de meldrum

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Oliveira, Renan Lima de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa; Agroquímica
• Palavras-chave em Português: Acilação; Germinação - Testes; Compostos tricarbonílicos; Síntese Orgânica
• Link de acesso: https://locus.ufv.br//handle/123456789/29518; https://doi.org/10.47328/ufvbbt.2022.097

O desenvolvimento de novas classes de agroquímicos se deve, entre outros motivos, à necessidade de aumentar a produtividade das lavouras, ao desenvolvimento de mecanismos de resistência pelas pragas agrícolas e à preocupação com a preservação do meio ambiente. O ácido de Meldrum possui uma vasta aplicação como material de partida, além de possuir uma estrutura bastante dinâmica e versátil. Seus derivados C-acilados apresentam interessante atividade inibidora de fosfatases envolvidas no ciclo celular, atividades inibidoras do fotossistema II envolvido no processo de fotossíntese e atividades citotóxicas. Logo, dentro desse contexto, estes compostos apresentam viabilidade para se tornar uma nova classe de herbicidas, ainda que existam poucas pesquisas que visam explorar as potenciais atividades biológicas destes derivados. Desta forma, a obtenção de novos dados experimentais que corroborem com a possível descoberta de uma nova classe de herbicidas. Sendo assim, o objetivo deste trabalho foi a caracterização e avaliação da atividade fitotóxica (empregando ensaios de germinação) de uma série de derivados C-acilados do ácido de Meldrum: 6-Hidróxi-2,2-dimetil-5-estearoil-4H-1,3-dioxin-4-ona (2a), 6-Hidróxi-2,2- dimetil-5-palmitoil-4H-1,3-dioxin-4-ona (2b), 6-Hidróxi-2,2-dimetil-5-palmitoil-4H-1,3- dioxin-4-ona (2c), 5-Dodecanoil-6-hidróxi-2,2-dimetil-4H-1,3-dioxin-4-ona (2d), 6- Hidróxi-2,2-dimetil-5-octanoil-4H-1,3-dioxin-4-ona dimetil-4H-1,3-dioxin-4-ona (2f), (2e), 5-Hexanoil-6-hidróxi-2,2- 5-Butiril-6-hidróxi-2,2-dimetil-4H-1,3-dioxin-4-ona (2g) e 5-Acetil-6-hidróxi-2,2-dimetil-4H-1,3-dioxin-4-ona (2h). Os produtos sólidos (2a- d) foram purificados por recristalização empregando metanol como solvente e os rendimentos obtidos foram 89% para 2a, 64% para 2b, 93% para 2c e 92% para 2d. Os produtos oleosos (2e-h) foram filtrados através de coluna de sílica gel e os rendimentos obtidos foram de 91 % para 2e, 94% para 2f, 81% para 2g e 74% para 2h. Todos os produtos foram caracterizados através de espectroscopia no infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1 H e 13 C. A avaliação da atividade herbicida dos compostos 2a-g foi realizada através de testes de germinação com sementes de cebola (Allium cepa) e pepino (Cucumis sativus). Foi observado que estes compostos inibem o crescimento das sementes de cebola (monocotiledônea) enquanto estimulam o crescimento das sementes de pepino (dicotiledônea). Palavras-chave: C-acilação. Ensaios de germinação. Compostos tricarbonílicos.