Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2012 |
Autor(a) principal: |
Lage, Guilherme Luiz da Costa |
Orientador(a): |
Santos, Sandro Luiz Barbosa dos |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
UFVJM
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Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Não Informado pela instituição
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Link de acesso: |
http://acervo.ufvjm.edu.br:8080/jspui/handle/1/511
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Resumo: |
Realizou-se a síntese de doadores e receptores glicosídicos inéditos que foram utilizados numa síntese convergente de um precursor da adenofostina A. Igualmente, a convergência das sintonas tinha como propósito principal o estudo de reações de glicosilação, ou seja, foram explorados dois métodos de formação de ligações glicosídicas: o método do tricloroacetoimidato e o método de isomerização do doador glicosídico alílico. A preparação dos aceptores e doadores glicosídicos envolveu sequências de proteção e desproteção de grupos hidroxila a partir da adenosina e da D-glicose, respectivamente, privilegiando-se a formação de doadores armados e a observação da estereoquímica no carbono anomérico. Os anômeros e formados nesta sequência de síntese foram separados, mas somente os anômeros foram motivo de caracterização pelos métodos de análise usuais de espectrometria RMN 1D e 2D, de massas e no infravermelho. Dessa forma, foram sintetizados dois aceptores glicosídicos (17) e (18) e cinco doadores glicosídicos (9), (11), (11), (13) e (13), sendo todas as substâncias inéditas. Dentre os ensaios de glicosilação somente o método do tricloroacetoimidato produziu o produto desejado (glicosilação entre 11 e 17) cuja caracterização estrutural encontra-se em andamento. |