Síntese de 1H-isocalcogênocromenos via NA2SE a partir de derivados de eninos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2020
Autor(a) principal: Maroneze, Adriano
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Brasil
Química
UFSM
Programa de Pós-Graduação em Química
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23938
Resumo: In the present work, we developed the synthesis of 1H-isocalcogenochromene via a nucleophilic addition of Na2Se to enynes. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of enynes (0.25 mmol) with elemental selenium (2.0 equiv) and NaBH4 (3 equiv), under 75 ◦C, using DMF and EtOH as the solvent, was the best reaction condition, providing the products in 52-81% yield. In order to demonstrate the versatility of the synthesized products, they were subjected to reactions with different boronic acids in the presence of SeO2 and against organolithium compounds.