Síntese “one pot” de selenocisteína e seus derivados via mesilato da L-serina protegida

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2009
Autor(a) principal: Taube Junior, Paulo Sergio
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Brasil
Química
UFSM
Programa de Pós-Graduação em Química
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23898
Resumo: In the present work we developed a new methodology for the “one pot” synthesis of L-seleno- and telullorocysteine, L-seleno- and telullorocystine and L-seleno- and telullorolanthionine derivatives. Through a quite versatile synthetic route, it was possible to synthesize, first mesilate of protected L-serine was reacted with different reactivate species of selenium or tellurium to get chalcogeno amino acids. For the synthesis of those seleno- and tellurocysteine derivatives, initially the esterification of the amino acid was accomplished by commercially available 1 (L-serine), to afford the respective amino ester 2. Followed by protection with (Boc2O) to afford the N-Boc amino ester 3a. Furthermore treatment with mesyl chloride to obtain the chiral mesilate 4a, in good yield, through the treatment of the N-Boc amino ester 3a with mesyl chloride in the presence of a base in CH2Cl2....