Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
1999 |
| Autor(a) principal: |
Gabriel, André José Araújo
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| Orientador(a): |
Lima, Marco Edilson Freire de
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| Banca de defesa: |
Lima, Marco Edilson Freire de,
Dias, Ayres Guimarães,
Costa, João Batista Neves da,
Castro, Rosane Nora |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Instituto de Ciências Exatas
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14564
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Resumo: |
Neste trabalho foi realizada a síntese de um novo análogo aromático do estrigol 48, tendo como produto de partida o safrol 44; assim como a avaliação preliminar de sua atividade biológica no estimulo à germinação de sementes de Lactuca sativa, L. e de sua toxidez frente ao bioensaio de Artemia salina, Leach. Através da reação de isomerização do alibenxeno 44, e posterior ciclização com o reagente de Vielsmeyer-Haack, obteve-se o intermediário-chave com esqueleto do tipo indanona 52. Na reação subseqüente com base e formação de enolato, obteve-se o ceto-éster 51, pela adição de uma porção metilenocarboxietil. Através de redução seletiva e posterior ciclização resultou na γ-lactona 50, e a formilação desta possibilitou a obtenção do intermediário β-dicarbonílico enol-éter 49. Por estudos de modelagem molecular e análise dos dados espectrométricos obtidos, pôde-se observar o tautomerismo ceto-enólico e atribuir a estereoquímica Z para a ligação dupla deste produto. O acoplamento, através de reação de O-alquilação do enol-éter 49 com o bromobutenolídeo 32 resultou na mistura de epímeros do novo análogo aromático do estrigol 48, com rendimento global de 20%. Os dois diastereoisômeros em C2' foram separados por CLAE semipreparativo em fase normal. Os testes preliminares visando a atuação no estímulo de germinação de sementes de alface (Lactuca sativa, L.) demonstraram que o análogo 48 possui atividade biológica promissora e a partir do bioensaio com Artemia salina Leach observou-se que sua toxicidade é baixa |
