Síntese, estrutura e cinética das reações de SNAr de aril-sidnonas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 1992
Autor(a) principal: Braz, Viviane Rodrigues
Orientador(a): Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves lattes
Banca de defesa: Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves, Miller, Joseph, Carvalho, Mário Geraldo de
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14674
Resumo: Os compostos mesoiônicos são heterocíclicos cuja síntese tem mostrado grande interesse principalmente por sua potencial atividade biológica e por participarem em diversas reações originando novos compostos heterocíclicos. Baseados nestes fatores sintetizamos e caracterizamos cinco novos compostos mesoiônicos da classe das sidnonas: 3-N-[4-X-3-nitrofenil]-l,2,3-oxadiazólio-5-olato, onde X = cloro, pirrolidino, piperidino, morfolino, metoxi e ciclohexilamino. As estruturas dos compostos sintetizados foram verificadas através do espectroscopia de infravermelho, ultravioleta, RMN 1H e 13C e espectrometria de massa. Estudos quantitativos das reações de substituição nucleofílica aromática frente aos nucleófilos motóxido de sódio, piperidino o ciclohexilamino, foram realizados utilizando-se como substrato a 3-N-[4-cloro-3-nitrofenil]sidnona, onde o anel mosoiônico foi considerado como um grupo substituinte. Foram determinados os coeficientes de velocidade das reações a várias temperaturas e calculados os parâmetros de ativação. Verificou-se que os parâmetros de ativação estacam de acordo com a força dos nucleófilos utilizados e com o caráter excepcional do anel mesoiônico como substituinte. O efeito do solvente também foi estudado, e a diferença no comportamento do substrato frente à metanol e N,N-dimetilformamida, foi verificada da maneira prevista. As 3-N[4-X-3-nitrofenil]sidnonas, onde X = cloro, pirrolidino, piperidino e morfolino, foram testadas contra tumores experimentais em camundongos. Os compostos cloro e pirrolidino-substituídos, mostraram inibição significativa dos tumores e aumento da sobrevida dos animais tratados.