Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
1992 |
| Autor(a) principal: |
Braz, Viviane Rodrigues |
| Orientador(a): |
Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
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| Banca de defesa: |
Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves,
Miller, Joseph,
Carvalho, Mário Geraldo de |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Instituto de Ciências Exatas
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14674
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Resumo: |
Os compostos mesoiônicos são heterocíclicos cuja síntese tem mostrado grande interesse principalmente por sua potencial atividade biológica e por participarem em diversas reações originando novos compostos heterocíclicos. Baseados nestes fatores sintetizamos e caracterizamos cinco novos compostos mesoiônicos da classe das sidnonas: 3-N-[4-X-3-nitrofenil]-l,2,3-oxadiazólio-5-olato, onde X = cloro, pirrolidino, piperidino, morfolino, metoxi e ciclohexilamino. As estruturas dos compostos sintetizados foram verificadas através do espectroscopia de infravermelho, ultravioleta, RMN 1H e 13C e espectrometria de massa. Estudos quantitativos das reações de substituição nucleofílica aromática frente aos nucleófilos motóxido de sódio, piperidino o ciclohexilamino, foram realizados utilizando-se como substrato a 3-N-[4-cloro-3-nitrofenil]sidnona, onde o anel mosoiônico foi considerado como um grupo substituinte. Foram determinados os coeficientes de velocidade das reações a várias temperaturas e calculados os parâmetros de ativação. Verificou-se que os parâmetros de ativação estacam de acordo com a força dos nucleófilos utilizados e com o caráter excepcional do anel mesoiônico como substituinte. O efeito do solvente também foi estudado, e a diferença no comportamento do substrato frente à metanol e N,N-dimetilformamida, foi verificada da maneira prevista. As 3-N[4-X-3-nitrofenil]sidnonas, onde X = cloro, pirrolidino, piperidino e morfolino, foram testadas contra tumores experimentais em camundongos. Os compostos cloro e pirrolidino-substituídos, mostraram inibição significativa dos tumores e aumento da sobrevida dos animais tratados. |
