Protonação diastereosseletiva de alquil-aril cetenos na síntese de intermediários para a preparação de piretróides

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2001
Autor(a) principal: Fontes, Rosane Alves lattes
Orientador(a): Castro, Rosane Nora lattes, Lima, Marco Edilson Freire de lattes
Banca de defesa: Castro, Rosane Nora de, Sérgio, Pinheiro, Costa, João Batista Neves da, Heloísa de, Mello
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14562
Resumo: Na química de piretróides sintéticos, a preparação de moléculas que sejam mais seletivas, eficientes e que, conseqüentemente, contribuam para uma menor agressão ao meio ambiente, tal como o esfenvalerato, tem contribuído em muito para o advento dos inseticidas modernos. A atividade destas moléculas depende da presença de centros assimétricos com configurações definidas. Neste trabalho apresentamos uma rota sintética para a preparação de um potente precursor na preparação de piretróides, o éster quiral 2-(4'-clorofenil)-3-metilbutirato de pantolactonila, obtido via reação de protonação diastereosseletiva do derivado fenil-isopropilceteno com a R-(-)-pantolactona (razão diastereoisomérica 70:30), onde foram estudados alguns fatores que influenciaram a diastereosseletividade da reação. O interesse na preparação de tais derivados reside no fato da possibilidade da sua aplicação na síntese de moléculas de interesse biológico, como no caso na preparação de análogos ao esfenvalerato. xxi