Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
1985 |
| Autor(a) principal: |
Fraiz Júnior, Silas Varella |
| Orientador(a): |
Braz Filho, Raimundo |
| Banca de defesa: |
Braz Filho, Raimundo,
pinto, Angelo da Cunha,
Ferreira, José Carlos Netto |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Instituto de Ciências Exatas
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14579
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Resumo: |
Neste trabalho são apresentadas as sínteses de três 1,3-diarilpropanos: 1-(2'-hidroxi-4'-metoxifenil)-3-(3"-hidroxi-4"-metoxifenil)-propano, 1-(2',4'-diidroxi-3',5'-dimetilfenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano e 1-(2'-hidroxi-5'-metil-4'-metoxifenil)8-(2"-hidroxi-4,"5"-metilenodioxifenil)-propano. Estas substâncias foram sintetizadas com a finalidade de se comprovar as estruturas propostas para os 1,3-diarilpropanos naturais extraídos de virola multinervia, Iryanthera coriaceae e Iryanthera laevis. O caminho sintético utilizado para a obtenção dessas substâncias envolveu a preparação de derivados de acetofenonas e benzaldeídos que, por condensação aldólica, conduziram à formação das chalconas correspondentes. Estas, por reações de redução apropriadas como hidrogenação catalítica com Pd-C (10%) e redução de Clemensen, foram transformadas nos respectivos 1,3-diarilpropanos. As substâncias foram caracterizadas com base nos espectros de IV, RMN de 1H e massas. A comparação dos dados espectrais dos produtos sintéticos com os dos produtos naturais permitiu comprovar as estruturas propostas para os 1,3-diarilpropanos extraídos de V. multinervia, 1-(2'-hidroxi-4'-metoxifenil)-3-(3"-hidroxi-4"-metoxifenil)-propano, e de I. coriaceae, 1-(2',4'-diidroxi-3',5'-dimetilfenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano, e reformular a estrutura proposta para o 1,3-diarilpropano extraído de I. laevis. Esta estrutura deve ser reformulada devido a não identidade dos dados do produto sintético com os do natural. Pode-se propor a estrutura 1-(4'-hidroxi-5'-metil-2'-metoxifenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano para este produto natural. |
