Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2014 |
| Autor(a) principal: |
Gonçalves, Vinícius Tomaz
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| Orientador(a): |
Costa, João Batista Neves da |
| Banca de defesa: |
Costa, João Batista Neves da,
Bernadino, Alice Maria Rolim,
Aguiar, Alcino Palermo de,
Rumjanek, Victor Marcos,
Ferreira, Aurélio Baird Buarque |
| Tipo de documento: |
Tese
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Instituto de Ciências Exatas
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Palavras-chave em Inglês: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10177
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Resumo: |
Uma série de trinta e duas novas dialquilfosforilidrazonas derivadas de aldeídos piridínicos foram sintetizadas em três etapas de reação: A primeira etapa consiste da síntese de diferentes fosfonatos de dialquila que são obtidos através da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols do correspondente álcool. Na segunda etapa, a reação dos fosfonatos de dialquila com a hidrazina, em um sistema bifásico, leva à formação das dialquilfosforilidrazinas e a última etapa é a condensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes aldeídos piridínicos. Todos os compostos obtidos foram caracterizados pelas técnicas de espectrometria de RMN de 1H, RMN de 13C e RMN de 31P, IV e massas e apresentaram um rendimento na faixa de 60%. Sete grupos dos compostos sintetizados (8, 10, 15, 18, 21, 26 e 31) contendo anéis piridínicos distintos, foram analisados por HSQC, HMBC e NOEDIF devido à dificuldade de assinalamento para alguns sinais referentes ao núcleo aromático, assim como, para verificar a prevalência dos diastereoisômeros correspondentes. Os efeitos de quinze dialquilfosforilidrazonas foram avaliados in vitro nas formas promastigota de L. braziliensis e L. amazonensis e in vivo sobre a espécie L. amazonensis, destacando-se os compostos (6, 10, 20, 24 e 32) no estudo in vitro, por apresentarem atividade em ambas espécies e baixa citotoxicidade para macrófagos a uma concentração de 100 µM, com ressalva ao composto (32) que exibiu toxicidade em torno de 20% para as células avaliadas. Os compostos (20 e 24), mediante as correlações citadas anteriormente, foram avaliados in vivo demonstrando apreciável redução da lesão cutânea análogo ao fármaco miltefosina, porém, incapazes de reduzir a carga parasitária nos linfonodos. |
