Investigação química de Eugenia luschnathiana: determinação da composição volátil, isolamento e identificação de triterpenos oleananos e ursanos

• Ano de defesa: 2018
• Autor(a) principal: Araújo, Rusceli Diego de
• Orientador(a): Araújo, Renata Mendonça
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Programa de Pós-Graduação: PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Terpenos; Óleo essencial; DPPH; Composição lipídica; Toxicidade
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/27193

O presente trabalho teve como objetivo realizar a investigação química e de Eugenia luschnathiana, espécie que apresenta poucos relatos na literatura. Inicialmente os extratos etanol do caule, folhas, frutos e flores foram preparados. Em seguida os extratos das folhas e caule foram particionados utilizando solventes os orgânicos: hexano, clorofórmio ou diclorometano, acetato de etila, restando o resíduo hidroalcoólico. Os extratos foram submetidos a avaliação das suas atividades de captura do radical livre DPPH e toxicidade frente ao microcrustáceo Artemia salina. Estes extratos, além do óleo fixo obtido das folhas, foram saponificados e esterificados para investigação de sua composição química. Ainda, foi realizado o isolamento, obtenção e caracterização de 3 derivados da rota mevalonato: o β-sitosterol e um triterpeno de esqueleto oleanano, o ácido arjunólico. Por meio de reação de acetilação seu derivado, o ácido 2, 3, 23 – triacetoxiolean-12-en-28-óico foi obtido. Foram identificados 8 triterpenos existentes em misturas binárias com predominância de esqueletos ursano e oleanano (Δ 12-13): os ácidos oleanóico e ácido ursólico, muito comuns na família Myrtaceae; α-amirina e 3β, 19α-dihidroxi-urs-12-eno , este último inédito na família; clovano-1,9-diol, pouco comum na família e no gênero, e o 4,4,8-trimetil-13- Oxatetraciclo[6.3.1.1 1,9 .02,5 ]tridecano, o qual é o primeiro registro de seus dados espectroscópicos, e inédito no gênero Eugenia. Além, do também inédito no gênero, o ácido 3-p-cumaroil-tormentico. O óleo essencial das folhas de E. luschnathiana foi obtido por meio do processo de hidrodestilação. Coletas realizadas em três épocas do ano diferentes foram realizadas, em que o vegetal se encontrava em estágios de maturação distintos. As amostras foram denominadas de 1 (presença de frutos), 2 (flores e folhas jovens) e 3 (nem flores ou frutos), respetivamente. Foram avaliadas as diferenças em suas composições químicas e seus impactos nas atividades já relatadas acima, como também antibacteriana. Ainda, a análise de CG-MS do óleo essencial permitiu a identificação de 39 moléculas para as diferentes amostras de óleo, apresentando uma composição majoritária de sesquiterpenos oxigenados e não oxigenados, destacando o espatulenol e o óxido de cariofileno como compostos majoritários. A solução residual da hidrodestilação foi concentrada e denomida de decoco e também foi submetida as atividades citadas. A avaliação da capacidade de captura do radical DPPH dos extratos etanol das folhas e caule e das frações apresentaram bons resultados, das quais podemos destacar a fração acetato e resíduo hidroalcoólico do caule com concentrações de CI50=59,755±0,756 e 37,451±0,001 µg/mL, respectivamente. Das folhas podemos apontar a também a fração acetato e o decoto com valores de CI50= 56,913±0,164 e 66,114±0,052 µg/mL, respectivamente. Já as amostras de óleo apresentaram baixo percentual de capacidade de captura, por volta de 17% nas concentrações mais elevadas. O ensaio de toxicidade mostrou que todos os extratos não apresentam toxicidade contra A. salina. Contudo, as três amostras de óleo essencial mostraram-se altamente tóxicas com concentrações de 72,629±3,992, 14,241 ±0,937 e 9,588±0,615 µg/mL. Dentre as diferentes amostras de óleo a que apresentou resultados mais satisfatórios foi a amostra 1, que apresentou valores de Concentração Inibitória Mínima (CIM) de 2,5 mg/mL para as bactérias gram positivas Staphylococcus aureus e Staphylococcus epidermidis, e valores de 5 e 10 mg/mL para as gram negativas Pseudomonas aeruginosa e Escherichia coli, respectivamente. A análise de CG-EM também foi aplicada às frações saponificáveis e insaponificáveis e diversos compostos foram identificados, comprovando a riqueza lipídica presente nesta espécie.