Síntese de aza-heterociclos com conjugação π estendida alquilados para aplicações em materiais moleculares

• Ano de defesa: 2018
• Autor(a) principal: Oliveira, André Herculano de
• Orientador(a): Menezes, Fabricio Gava
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Programa de Pós-Graduação: PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Benzimidazol; Quinoxalina; Fenazina; Sintese; Alquilação; Cristais líquidos; OLEDs
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/26124

Nos últimos anos materiais moleculares avançados como OLEDs e Cristais Líquidos derivados de compostos heterocicliclos tem impulsionado o ramo da OrgânoEletrônica pelas suas aplicações como semicondutores orgânicos. Dentro deste contexto este trabalho tem como objetivo sintetizar, caracterizar e avaliar o potencial de novos materiais orgânicos para aplicações como semicondutores, derivados dos núcleos azaheterociclicos benzimidazol, quinoxalina e fenazina, funcionalizados com cadeias laterais alquílicas. Os núcleos benzimidazol, quinoxalina e fenazina que atuaram como blocos de construção foram: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)-fenol,1,4- dihidroquinoxalina-2,3-diona, fenazina-2,3-diol. As inserções das cadeias laterais nestes núcleos ocorreram via reações de alquilação (N, N,N, N,O e O,O alquilações), utilizouse como fonte das unidades alquílicas o brometo de dodecila. Como derivados funcionalizados alquilados foram obtidos: 1-Dodecilquinoxalina-2,3 (1H)diona,1-4- didodecilquinoxalina-2,3(1H,4H)-diona, 2-(4-(dodeciloxi)fenil)-1H benzo[d]imidazol, 1-dodecil-2-(4-(dodeciloxi)-fenil) 1H-benzo[d]imidazol, e 2,3-bis(dodeciloxi)-fenazina. Os derivados foram caracterizados por IV-ATR, ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Conforme esperado, após adição das cadeias alquílicas os novos derivados apresentaram pontos de fusão mais baixos que os compostos de partida. No tocante à etapa sintética as metodologias empregadas, se mostraram satisfatórias e com bons rendimentos. Foram feitos ainda analises para se verificar as propriedades liquidocristalinas dos derivados obtidos, pela técnica de microscopia óptica de luz polarizada (MOLP). De todos os compostos estudados neste trabalho, o derivado 2-(4- (dodeciloxi)fenil)-1H benzo[d]imidazol, 1-dodecil-2-(4-(dodeciloxi)-fenil) 1Hbenzo[d]imidazol apresentou comportamento liquido cristalino quando visualizado pela técnica de MOLP. Suas propriedades térmicas foram investigadas por DSC afim de se determinar suas temperaturas de transição de fase.