Síntese de novos nitróxidos cíclicos com potencial atividade antioxidante contra Sars-Cov-2 (Covid-19)

• Ano de defesa: 2023
• Autor(a) principal: Pinheiro, Thaís do Nascimento
• Orientador(a): Jordão, Alessandro Kappel
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal do Rio Grande do Norte
• Programa de Pós-Graduação: PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Antioxidantes; Nitróxidos; Síntese orgânica; Covid-19; Sars-Cov-2
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA
• Link de acesso: https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/52316

Os nitróxidos são radicais livres que tem recebido devida atenção em função de seu potencial emprego como agente terapêutico, de suas propriedades antioxidantes e suas baixas toxicidades. Os nitróxidos reagem com diversos oxidantes e redutores biológicos enquanto estão sendo reciclados na forma do cátion oxamônio e derivados de hidroxilamina. Por estas razões, devido a resultados promissores em outros estudos com nitroxidos, o objetivo é a síntese de derivados nitróxidos para serem testados como antioxidantes in vitro e posteriormente avaliados como candidatos para o tratamento de COVID-19 por meio de culturas de células Vero infectadas. Este trabalho relata o esquema de síntese e identificação dos compostos com potencial atividade antioxidante: 3,5-dibromo-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ona (rendimento 97%), 2,2,5,5-tetrametil-2,5-dihidro-1H-pirrolina-3-carboxiamida (rendimento 80%), 2,2,5,5-tetrametil-2,5-dihidro-1H-pirrolina-3-carboxiamida-1-oxi (rendimento de 42%), ácido 2,2,5,5-tetrametil-2,5-dihidro-1H-pirrolina-3- carboxiamida-1-oxi (rendimento 97%), 3-(hidroximetil)-2,2,5,5-tetrametil-2,5-dihidro1H-pirrolina-1-oxi (rendimento 36%), benzenossulfonato de (1-hidroxi-2,2,5,5- tetrametil-2,5-dihidro-1H-pirrolina-3-il)metil (rendimento 26%), 3-(azidometil)-2,2,5,5- tetrametil-2,5-dihidro-1H-pirrolina-1-oxi (rendimento 65%), e um produto inédito, o 3,3’-((1,3-fenilenobis(1H-1,2,3-triazol-4,1-diil))bis(metileno))bis(2,2,5,5-tetrametil-2,5- dihidro-1H-pirrol-1-oxi) (Rendimento 68%). A caracterização estrutural desses antioxidantes foi realizada através de espectroscopia de infravermelho e as reações se mostraram bastante promissoras com a obtenção do produto final planejado.