Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2019 |
Autor(a) principal: |
Costa, Erivaldo Paulino da |
Orientador(a): |
Menezes, Fabricio Gava |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Não Informado pela instituição
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Programa de Pós-Graduação: |
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: |
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Área do conhecimento CNPq: |
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Link de acesso: |
https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/28125
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Resumo: |
Compostos heterociclos nitrogenados vem se mostrando de extrema relevância para diversas áreas da ciência, sobretudo no desenvolvimento de novos materiais de interesse tecnológicos, assim como agentes terapêuticos e outros compostos de interesse em processos biológicos. Com base nos conceitos da química verde, as reações multicomponentes (MCR) em meio aquoso passaram a ocupar um papel de destaque na síntese orgânica. O presente trabalho relata a síntese de derivados heterocíclicos contendo o núcleo 3-estiril-1H-quinoxalina-2-ona (SQXO) com base em uma metodologia envolvendo MCR em meio aquoso. O sistema tricomponente envolve a reação de ofenilenodiamina, piruvato de sódio e diferentes aldeídos aromáticos, em ácido acético aquoso (20%), e na presença de acetato de sódio. Ao total, foi sintetizada uma série de quatorze moléculas-alvo contendo a unidade SQXO, incluindo oito novos compostos, com rendimentos entre 65-92%, com tempos de reação entre 8-14 horas. Os produtos de reação foram caracterizados por ponto de fusão e espectroscopias de infravermelho e ressonância magnética nuclear (1H e 13C). Foi proposto um mecanismo de reação envolvendo inicial condensação de o-fenilenodiamina e piruvato de sódio, produzindo3- metil-1H-quinoxalina-2-ona, o qual sofre tautomerismo para sua forma enamínica e então reage com diferentes aldeídos via processo semelhando à condensação aldólica. É importante ressaltar que em todas as etapas do processo, apenas moléculas de água são liberadas para o meio. A presente abordagem sintética verde, se torna especialmente atrativa por conta das aplicações dos derivados de SQXO em importantes áreas, tais como biológicas e de materiais. |