Uso de ultrassom na síntese de 1,2,3-triazóis contendo selênio via cicloadição [3+2] enamino-azida

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2017
Autor(a) principal: Costa, Gabriel Pereira da
Orientador(a): Alves, Diego da Silva
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10399
Resumo: Neste trabalho, descreve-se o uso da sonoquímica como fonte alternativa de energia para a obtenção de triazóis contendo uma porção orgânica de selênio em sua estrutura através de reações de ciclo adição [3+2] enamino-azida. As reações foram realizadas entre arilselanil fenilazidas 1 com 1,3- dicarbonilicos 2 utilizando 1 mol% de dietilamina como organocatalisador, DMSO como solvente sob irradiação de ultrassom com amplitude de 40%. Foram obtidos uma série de triazóis 3, com bons rendimentos em tempos reacionais de 5 minutos. Esta metodologia mostrou-se eficiente para uma variedade de substratos, fornecendo os arilselanil-1H-1,2,3-triazóis em bons rendimentos que variaram de 56 a 93% (3a-p). Foi possível observar a efetividade do método utilizado para a respectiva reação, visto que, obteve-se uma série de compostos com rendimentos satisfatórios e foi possível estender o método a reações com β-ceto ésteres, β-ceto amidas e α-ciano cetonas.