Chalconas: síntese em glicerina e análise das propriedades antifúngicas e antibacterianas.

• Ano de defesa: 2014
• Autor(a) principal: Ritter, Marina
• Orientador(a): Pereira, Claudio Martin Pereira de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção
• Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Chalcona; Glicerina; Testes antimicrobianos; Chalcone; Glycerin; Microbial assays
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8674

Infecções bacterianas e fúngicas representam um dosmaiores problemas de saúde, principalmente devido ao uso indiscriminado de medicamentos, o que resulta em organismos resistentes. Os avanços nas áreas da química sintética e analítica, aliados aos modelos biológicos in vitrocontribuem efetivamente na busca por novos compostos de referência. Dentro deste contexto, foidesenvolvida uma metodologia para a síntese de chalconas através da condensação de Claisen-Schmitd utilizando a glicerina, a qual resultou nas moléculas de interesse com bons rendimentos e com alto grau de pureza. Nos testes microbiológicos, tais moléculas foram testadas frente às bactérias Staphylococcus aureusATCC19095, Enterococcus faecalisATCC 4083, Escherichia coliATCC 29214 e Pseudomonas aeruginosaATCC 9027 e quatro fungos: Candida albicansATCC 62342 e três cepas de C. albicanscoletadas de cavidades orais humanas e armazenadas em micoteca, utilizando o método de diluição em caldo. Dentre os resultados obtidos, destaca-se a 1,3-difenilprop-2-en-1-ona (3a), que apresentou MIC de 250 µg/mL frente a C. albicans1, enquanto que o fluconazol apresentou MIC maior que 500 µg/mL; a 3-(4-bromofenil-(1-tiofen-2-il)-prop-2-en-1-ona (3l) com IC 50de 13,91 µg/mL frente à bactéria E. faecalis, porém, maior que o do cloranfenicol e tetraciclina e 3-(3-metoxifenil-(1-tiofen-2-il)-prop-2-en-1-ona (3p), que apresentou atividade frente ao maior número de bactérias, com IC50 de 219,1 µg/mL para S. aureus, 441,9 µg/mL para P. aeruginosae de 338,5 µg/mL para E. faecalis. Desta forma, algumas das chalonas testadas mostraram-se promissoras, principalmente frente às cepas de fungos.