Síntese de 5-alquil (aril)-3-triclorometil-1,2,4-oxadiazóis

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2009
Autor(a) principal: Bretanha, Lizandra Czermainski
Orientador(a): Siqueira, Geonir Machado
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Instituto de Química e Geociências
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/4982
Resumo: Neste trabalho é descrita a síntese sistemática, em uma etapa, de treze compostos 3-triclorometil-1,2,4-oxadiazóis a partir da reação de cicloadicão intramolecular da tricloroacetoamidoximas com vários cloretos de ácidos (R-C(=O)Cl onde R= Me, Et, Pr, CH2Cl, CHCl2, CCl3, Ph, 4-nitrofenil, 2-fluorfenil, 4-metilfenil, 2-iodofenil, 2-metóxifenil, 3-bromofenil). Sendo que, dentre eles oito compostos são inéditos. Para estas reações foram testados diversos solventes (éter etílico, diclorometano, clorofórmio, tetrahidrofurano, ácido acético e tolueno) e, temperatura de reação que variaram de 25 a 1100C. Reações sem o uso de solvente, não levaram a formação dos produtos esperados. Assim, os melhores resultados foram obtidos com o uso de tolueno como solvente numa temperatura reacional de 1100C, com rendimentos que variaram entre 60-90%. Todos os produtos tiveram suas estruturas confirmadas por RMN de 1H e 13C, ponto de fusão e por espectrometria de massas (EM). Além disso, foi também descrita a síntese de tricloroacetoamidoxima com rendimento quantitativo seguindo alguns príncípios da química verde. Foi usado água como solvente, temperatura ambiente e tempo de reação de 20 horas. Estas condições de reação são mais brandas quando comparadas com aquelas descritas na literatura que envolvem refluxo de etanol por 24 horas com rendimento de 64%. A identificação do composto foi feita pelo ponto de fusão e sua estrutura elucidada por dados de Difração de raios-X.