Síntese de 3-tioidrochalconas através de reações one pot e redução de chalconas utilizando glicerol como solvente

• Ano de defesa: 2014
• Autor(a) principal: Mesquita, Katiúcia Daiane
• Orientador(a): Jacob, Raquel Guimarães
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: 3-tioidrochalconas; Glicerol; Chalconas; 3-thiohydrochalcones; Glycerol; Chalcones
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8421

Neste trabalho foram sintetizadas 3-tioidrochalconas, utilizando a base KF/Al2O3 e glicerol como solvente. A metodologia proposta baseia-se nos princípios da química verde, através de um procedimento one pot, a partir de cetonas 1, aldeídos 2 e tióis 4, foram obtidas dez 3-tioidrochalconas 5 contendo substituintes aromáticos e alifáticos, com bons rendimentos. Além disso, foi possível a redução de doze cetonas α,-insaturadas em uma condição semelhante, com o uso de disseleneto de difenila 6, ácido hipofosforoso (H3PO2) e o glicerol, formando as respectivas cetonas saturadas 8 com bons rendimentos (Esquema 1). Também foi possível reutilizar o sistema H3PO2/glicerol sem tratamento prévio, mantendo sua eficiência.