Síntese de Novos Calcogenetos Vinílicos e Calcogenoalquinos Derivados do Glicerol.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2015
Autor(a) principal: Soares, Liane Krolow
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8946
Resumo: No presente trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a preparação de calcogenetos vinílicos 4 a partir de alquinos terminais 3 e dicalcogenetos 2 derivados do glicerol 1 usando hidreto de boro e sódio como agente redutor e polietileno glicol- 400 (PEG-400) como solvente. Os correspondentes calcogenetos vinílicos 4 são obtidos em condições brandas de reação, a 30 °C sob aquecimento convencional, e foram obtidos em rendimentos de baixos a excelentes (14-96%) e exclusivamente em configuração Z. Quando a mesma reação foi realizada na presença de etanol como solvente, foi possível obter os correspondentes calcogenoalquinos 5 em rendimentos de moderados a bons (55-85%), com exceção do exemplo 5e (R = CF3), em que o mesmo foi obtido em 12% de rendimento. Além disso, os compostos (Z)-(2,2-dimetil-1,3-dioxolanilmetil)selenoestireno (Z)-4a e (2,2-dimetil-1,3- dioxolanilmetil)selenofeniletinila 5a foram desprotegidos gerando os correspondentes dióis 6 e 7 solúveis em água em 78 e 60% de rendimento, respectivamente.