Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2015 |
Autor(a) principal: |
Soares, Liane Krolow |
Orientador(a): |
Perin, Gelson |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: |
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Área do conhecimento CNPq: |
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Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8946
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Resumo: |
No presente trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a preparação de calcogenetos vinílicos 4 a partir de alquinos terminais 3 e dicalcogenetos 2 derivados do glicerol 1 usando hidreto de boro e sódio como agente redutor e polietileno glicol- 400 (PEG-400) como solvente. Os correspondentes calcogenetos vinílicos 4 são obtidos em condições brandas de reação, a 30 °C sob aquecimento convencional, e foram obtidos em rendimentos de baixos a excelentes (14-96%) e exclusivamente em configuração Z. Quando a mesma reação foi realizada na presença de etanol como solvente, foi possível obter os correspondentes calcogenoalquinos 5 em rendimentos de moderados a bons (55-85%), com exceção do exemplo 5e (R = CF3), em que o mesmo foi obtido em 12% de rendimento. Além disso, os compostos (Z)-(2,2-dimetil-1,3-dioxolanilmetil)selenoestireno (Z)-4a e (2,2-dimetil-1,3- dioxolanilmetil)selenofeniletinila 5a foram desprotegidos gerando os correspondentes dióis 6 e 7 solúveis em água em 78 e 60% de rendimento, respectivamente. |