Síntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióis

• Ano de defesa: 2009
• Autor(a) principal: Rodrigues, Dielson Canez
• Orientador(a): Perin, Gelson
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Química e Geociências
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Tioésteres; Ácido ricinoléico; Tióis; Thiol esters; Ricinoleic acid; Thiols
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5006

No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia sintética mais simples, limpa e eficiente para a síntese de vários tioésteres inéditos a partir da reação do ácido cis-(R)-12-hidroxioctadec-9-enóico com tióis, na presença de DCC em meio livre de solvente. O método é geral e permite a preparação seletiva de tioésteres a partir de tióis aromáticos e alifáticos em bons rendimentos (Esquema 1). Além disto, foi possível realizar a síntese do (R,Z)-12-hidroxioctadec-9-enal através da redução do tioéster 3a (R= C6H5CH2).