Uso de catalisadores de cobre na síntese one-pot de 4-selenopirazóis

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Aquino, Thalita Fernanda Borges de
• Orientador(a): Jacob, Raquel Guimarães
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Pirazol; Organosselênio; Ciclocondensação; Catálise heterogênea; Alginato; Cobre; Reações one-pot; Pyrazole; Organoselenium; Cyclocondensation; Heterogeneous catalysis; Alginate; Copper; One-pot reactions
• Área do conhecimento CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14343

Neste trabalho está descrito uma metodologia sintética para a obtenção de 1,3,5-triaril-4-(organoselanil)-1H-pirazóis através de reações de ciclocondensação seguida de uma selenização catalisada por cobre/bipiridina. Desenvolveu-se uma reação de selenização direta da ligação C-H dos 1,3,5triaril-1H-pirazóis, através da reação de arilidrazinas 1, chalconas 2 e disselenetos diorganoílicos 3, utilizando uma quantidade catalítica de cobre/bipiridina (10 mol%) em ácido acético como solvente em temperatura de refluxo foi possível atingir excelentes resultados. Esta metodologia provou ser simples e eficiente para fornecer um vasto escopo reacional de 1,3,5-triaril-4(organoselanil)-1H-pirazóis com rendimentos que foram de moderados a bons (Esquema 1). Seguindo a mesma linha de pesquisa para a obtenção de pirazóis funcionalizados com grupo orgânico de selênio, outro método foi descrito para obtenção de 4-organoselanil-1H-pirazóis 4p-y usando um catalisador à base de vii alginato de cobre. Neste estudo foram sintetizados 4-organoselanil-1H-pirazóis 4p-y através da reação de ciclocondensação de dicetonas 5 e hidrazinas 1, seguida pela reação de selenização direta usando disseleneto de difenila 3 e catálise de Alginato de cobre II. Através da catálise heterogênea de alginato de cobre, dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente à uma temperatura de 100 ºC, os produtos 4p-y foram obtidos com rendimentos que variaram de moderados a ótimos (Esquema 2). Além disso, foi realizado o estudo de reuso do catalisador, o qual se mostrou eficiente até o 3º uso consecutivo.