Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Lima, David Borba
Orientador(a): Lenardão, Eder João
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10521
Resumo: No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos a partir de α-cetoácidos e do dissulfeto de bis(2-aminofenila), na qual se utilizou de um sistema metabissulfito e DMSO. O protocolo é bastante simples, não sendo necessária atmosfera inerte ou cuidados especiais com umidade e foi possível obter diferentes benzotiazóis partindo de reagentes disponíveis comercialmente. A metodologia consiste na simples agitação magnética de todos os reagentes em um tubo de ensaio aberto a 100 ºC por 1 a 4 horas, levando aos produtos desejados em rendimentos de bons a excelentes. O método é eficiente e versátil para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos e não é afetado por efeitos eletrônicos no anel do ácido fenilgioxílico. Além disso, utiliza dissulfeto como material de partida, reagente mais estável e fácil de manipular do que os tióis análogos.