Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2013 |
Autor(a) principal: |
SILVA, Ivanildo Mangueira da |
Orientador(a): |
ALBUQUERQUE, Julianna Ferreira Cavalcanti de |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pernambuco
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Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Não Informado pela instituição
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Palavras-chave em Português: |
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Link de acesso: |
https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/10611
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Resumo: |
Infecções bacterianas têm aumentado drasticamente nos últimos anos, afetando milhões de pessoas em todo mundo, resultando em elevadas taxas de morbidade e mortalidade, especialmente nos países em desenvolvimento. A resistência microbiana resulta na busca de novos agentes antimicrobianos, mais potentes e menos tóxicos. O avanço nas pesquisas de novas substâncias terapeuticamente úteis para cura ou controle dessas enfermidades tem resultado na produção de novos fármacos com largo espectro de ação biológica. Derivados tiazolidínicos e tiazólicos, têm se destacado por apresentarem propriedades bioativas. A literatura refere-se aos compostos tiazolidínicos e tiazólicos como heterociclos potencialmente ativos, com ação antimicrobiana e antiproliferativa. Com este potencial, e por apresentarem, aplicação em síntese orgânica, derivados da tiazolidina-2,4-diona, da 4-tioxo-tiazolidina-2-ona e tiazólicos foram obtidos por substituição de hidrogênios do anel heterocíclico através da reação de alquilação com cloretos de benzila, tionação com reativo de Lawesson e condensação com aldeídos aromáticos nas posições 3, 4 e 5 respectivamente. Os derivados tiazólicos foram produzidos por reação de ciclização da tiouréia com haletos de acetofenonas substituídas, em meio ácido com pH ajustado. As reações seguintes ocorreram por condensação de benzaldeídos substituídos com o grupo amina da posição 2 do anel tiazólico. Após a purificação, os derivados apresentaram rendimentos variados entre 20 e 94% e foram caracterizados por métodos espectroscópicos convencionais como RMN1H, RMN13C, IV e Análise elementar, revelando consistência com as estruturas esperadas. Os derivados 5-arilideno-4-tioxo-tiazolidina-2-ona (IIIa-f) apresentaram relevante atividade antimicrobiana em comparação com as séries da 5-(arilideno substituído)-tiazolidina-2,4-diona (IVa-f), 3-benzil-substituído-tiazolidina-2,4-diona (Va-b) e 5-arilideno-3-benzil-tiazolidina-2,4-diona (VIa-g) sintetizadas. Isto demonstrou a importância do bioisosterismo na síntese orgânica. Apesar de não realizadas as curvas com IC50, dos derivados tiazólicos, alguns revelaram importante ação inibitória celular (citotoxicidade) para células proliferativas derivadas de carcinomas humanos como: HEP-2 (epidermóide de laringe) HT29 (de cólon), MCF- 7 (de mama) e NCI H-292 (de pulmão). |