Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2014 |
| Autor(a) principal: |
SILVA, Lucas Pereira Souza Da |
| Orientador(a): |
FARIA, Antônio Rodolfo De |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pernambuco
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pos Graduacao em Ciencias Farmaceuticas
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/19698
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Resumo: |
Em estudos prévios, realizados por Almeida, foram obtidas substâncias 2-isoxazolinas aza-biciclicas, que deram origem a núcleos como o 2-isoxazolina[5,4-b]piperidina e 2- isoxazolina[5,4-b]pirrolidina. Amidas N benzoiladas derivadas dessas substâncias apresentaram-se farmacologicamente ativas, principalmente em testes anti-inflamatório e antimicrobianos realizados com esses compostos. Além disso, várias substâncias contendo a função oxima, em sua forma livre e como éteres de oxima, são descritas na literatura, apresentando atividades biológicas antimicrobianas. Diante disso, foi obtido através da hibridização molecular, derivados 2-isoxazolínicos aza-biciclico contendo a função oxima em sua estrutura. Os ésteres isoxazolínicos 34 e 36 foram obtidos através de reações de cicloadição 1,3-dipolar por duas diferentes rotas sintéticas, pela reação do óxido de nitrila 41 (CEFNO) tanto com o enecarbamato cbz, quanto com as enamidas endocíclicas para-substituídas. Os cicloadutos oriundos do enecarbamato endocíclico, sofreram reações de hidrogenólise e posterior N-benzoilação. A porção éster, presente nos compostos N-benzoilados para-substituídos, foi reduzida a álcool e em seguida submetida a uma oxidação de Swern, resultando nos aldeídos isoxazolínicos. A partir desses aldeídos 38, através de uma reação com hidroxilamina, chegou-se nas oximas isoxazolínicas 39. Os novos derivados foram submetidos a testes biológicos com o intuito de avaliar sua atividade antimicrobiana. O teste foi realizado pelo método de difusão em disco, contendo bactérias Gram negativas e Gram positivas, onde os derivados isoxzolínicos apresentaram halos variados frente aos microrganismos em estudo. O composto 39b caracterizou-se como uma substância promissora no desenvolvimento de novos agentes antimicrobianos, com halos de 10 mm para o Staphylococcus aureus, 11 mm para o Micrococcus luteus, 13 mm Bacillus subtilis e 13 mm para o microrganismo Micobacterium smegmatis. |
