Estudos visando a síntese de 7-hidroxi-6,11-ciclofarnes-3(15)-en-2-ona

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2002
Autor(a) principal: VALE, Juliana Alves
Orientador(a): DEMNITZ, Friedrich Wilhelm Joachim
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8908
Resumo: Neste trabalho descrevemos rotas sintéticas alternativas para a preparação de um novo sesquiterpeno α,β-insaturado isolado da espécie Premna oligotricha e que apresenta atividade de antibacteriana . Oxidação de Baeyer-Villiger de trimetildecalona (51a) levou a formação do intermediário chave, a lactona (52a) que foi submetido a sulfofenil - e hidroximetilação sob diversas condições, neste caso ocorreu em apenas uma das tentativas a hidrólise básica (não desejada) formando os derivados carboxílicos (70a) e (70b). Uma nova rota sintética foi projetada, na qual a hidroxi - ou alcoximetilação da decalona (51a) seria feita antes da oxidação de Baeyer-Villiger. Esta metodologia levou a dois novos compostos α-alcoximetilados (79) e (81), a partir dos quais, acreditamos ser possível sintetizar o produto natural