Derivados de furano e tiofeno 2-substituídos: síntese, resolução cinética enzimática e aplicação na síntese de lactonas bioativas

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: FERREIRA, Dartagnan de Sá Pires
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco; UFPE; Brasil; Programa de Pos Graduacao em Quimica
• Palavras-chave em Português: Resolução cinética enzimática (RCE).; Candida antactica lipase B (CAL-B).; Biocatálise.
• Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/15458

Derivados de furano e tiofeno 2-substituídos são compostos bastante difundidos no meio ambiente e desempenham papel importante em processos bioquímicos. Além disso, estes compostos podem ser utilizados como building blocks na preparação de diversas moléculas bioativas. No entanto, reagentes prejudiciais ao meio ambiente e muitas etapas reacionais, são geralmente atribuídos às metodologias sintéticas que empregam estes derivados. Atualmente, poucos trabalhos têm reportado a utilização de enzimas para este tipo de sistema. Dessa forma, nosso grupo demonstrou interesse em propor uma metodologia quimioenzimática para preparação de derivados de furano e tiofeno 2-substituídos em suas formas enantiomericamente pura, e aplicá-los na preparação de moléculas bioativas enantiodependentes. A metodologia proposta emprega um número reduzido de etapas sintéticas e utiliza a enzima CAL-B na etapa chave para obtenção dos respectivos enantiômeros separadamente. Inicialmente, uma série de alcoóis secundários racêmicos contendo grupos heterocíclicos foi sintetizada em rendimentos que variaram de moderados a excelentes (40-98%) e submetidos à resolução cinética enzimática catalisada por lipase (RCE). Adicionalmente, um derivado dibromo vinilfurano 2-substituído foi empregado em estudos visando à síntese total da modiolida A, uma macrolactona de origem natural contendo 10 membros em seu anel. Este fragmento foi utilizado em uma reação do tipo Corey-Fuchs para obtenção de um intermediário avançado na síntese desta molécula.