| Ano de defesa: |
2012 |
| Autor(a) principal: |
Souza, Túlio Ricardo Couto de Lima |
| Orientador(a): |
Malvestiti, Ivani,
Silva, Paulo Henrique Menezes da |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pernambuco
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/12016
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| Resumo: |
A utilização de uma quantidade catalítica de tetracloreto de telúrio (IV) para promover a O-glicosidação do 3,4,6-tri-O-acetil-ᴅ-glucal e levar aos O-glicosídeos 2,3-insaturados correspondentes é descrita. A partir de álcoois simples e utilizando apenas 2 mol% do catalisador, glicosídeos simples foram obtidos em tempos reacionais curtos, em rendimentos que variaram de 75 a 94%, com uma seletividade anomérica que variou de 60:40 até 92:8 em favor do anômero α. A aplicação do método na síntese de um pequeno número de glicopiranosídeos 2,3-insaturados contendo ligantes rígidos ou flexíveis levou aos produtos correspondentes em bons rendimentos (70-76%) e seletividade anomérica α:α (77:23:-- a 82:18:--, com a obtenção de anômeros 100% α:α através do homoacoplamento de alquinil glicosídeos α puros). Alguns dos compostos sintetizados foram posteriormente utilizados como catalisadores na reação de alilação de aldeídos levando aos alcoóis homoalílicos correspondentes em bons rendimentos. |
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