Síntese e avaliação biológica de derivados de bergenina e crisina como potenciais agentes antitumorais

• Ano de defesa: 2024
• Autor(a) principal: Oliveira, Viviane Guedes de
• Orientador(a): Almeida, Mauro Vieira de
• Banca de defesa: Alves, Ricardo José , Muller, Camilla Djenne Buarque , Barros Neto, José Celestino de , Silva Filho, Ademar Alves da
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Bergenina; Crisina; Atividade antitumoral; Derivados de bergenina; Melanoma metatástico; Bergenin; Chrysin; Antitumor activity; Bergenin derivatives; Metastatic melanoma
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/17937

Os polifenóis são compostos presentes em uma diversidade de espécies vegetais e apresentam uma variedade de atividades biológicas relatadas. A bergenina e a crisina são compostos polifenóis de origem natural e tem atividade antiinflamatória, antifúngica, antidiabética, neuroprotetora, hepatoprotetora, antioxidante e anticâncer. O câncer é uma doença que acomete várias populações ao redor no mundo e ainda se busca novos candidatos ao seu tratamento que sejam seguros, de baixa toxicidade e seletivos. De forma a melhorar a biodisponibilidade da bergenina e da crisina, para a realização de avaliação antitumoral, foram realizadas funcionalizações no esqueleto desses polifenóis. Os compostos 1,2,3-triazólicos de crisina foram sintetizados com a aplicação da CuAAC e, além disso, foi realizado o estudo da aminólise da bergenina para obtenção de benzamidas. Contudo, a alquilação de hidroxilas fenólicas e acilação da unidade glicosídica da bergenina foram os derivados mais promissores, sendo inéditos muitos dos compostos sintetizados. Seus valores de citotoxicidade foram avaliados pelo ensaio MTT na inibição de células 4T1 (adenocarcinoma mamário murino), B16F10 (melanoma metastático murino) e BHK21 (células renais de hamster) in vitro. Foram obtidos resultados promissores para os compostos 3, 13, 14, mais seletivos para a melanoma metatástico, sendo os compostos 13 e 14 com alto índice de seletividade.