Síntese e avaliação biológica de análogos de nucleosídeos e triazóis contendo açúcares

• Ano de defesa: 2011
• Autor(a) principal: Santos, Juliana Alves dos
• Orientador(a): Silva, Adilson David da
• Banca de defesa: Alves, Ricardo José , Almeida, Mauro Vieira de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: 5‟-metil-tioadenosina (MTA); Nucleosídeos; Triazóis contendo açúcares; Cicloadição 1,3-dipolar
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/10133

A presente dissertação, intitulada Síntese e avaliação biológica de análogos de nucleosídeos e triazóis contendo açúcares encontra-se dividida em duas partes que descrevem a síntese de moléculas pertencentes a dois grupos de heterociclos de grande valor biológico. A primeira parte trata da tentativa de síntese de um novo análogo do nucleosídeo natural 5‟-metil-tioadenosina (MTA). Uma vez que análogos nucleosídicos são amplamente utilizados na medicina e, em especial, análogos sintéticos da MTA são descritos como potenciais inibidores do ciclo de parasitas, propôs-se a obtenção do composto 9-(6‟-metiltio-β-D-psicofuranosil)- adenina 12 a partir da D-frutose, através de uma síntese linear em 11 etapas. O composto almejado difere de seu análogo natural por possuir um grupo hidroximetileno na posição 1‟ da parte ribosídica. "Formula disponibilizado no texto completo" A segunda parte descreve a síntese de triazóis contendo açúcares, que são estruturas resultantes da conjugação de derivados de carboidratos e anéis triazólicos. Estes glicoconjugados têm se destacado na literatura por apresentarem uma vasta classe de atividade biológica tais como antiviral, antitumoral, anti-tripanossômica e como inibidores de α-glicosidases. Para síntese dos triazóis contendo açúcares (compostos 15-19), utilizouse uma reação do tipo “click chemistry” que é uma cicloadição 1,3-dipolar do alcino terminal 14 com diferentes derivados de azida (a-e). "Formula disponibilizado no texto completo"