Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2011 |
| Autor(a) principal: |
Gomes, Patricia Ramos
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| Orientador(a): |
Couri, Mara Rubia Costa
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| Banca de defesa: |
Viana, Gustavo Henrique Ribeiro
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Amarante, Giovanni Wilson
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| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Juiz de Fora
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-graduação em Química
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| Departamento: |
ICE – Instituto de Ciências Exatas
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/2070
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Resumo: |
Diversos análogos de curcumina monocarbonilados são descritos na literatura, apresentando inúmeras e pronunciadas atividades biológicas, a saber: atividades antitumoral, antioxidante, anti-inflamatória, antiangiogênese, entre outros. A partir destes análogos obtêm-se compostos contendo a funcionalidade hidrazona, que apresentam também uma variedade de atividades biológicas, tais como: antiinflamatória, antitumoral, analgésica, dentre outros. Com o objetivo de desenvolver novas moléculas que possam atuar como agentes antioxidante, antitumoral, antiinflamatório, antituberculose, antimalária e esquistossomicida, este trabalho visou à síntese e caracterização de análogos de curcumina monocarbonilados e suas respectivas fenilhidrazonas contendo em suas estruturas grupos doadores e retiradores de elétrons, além de cadeias alifáticas alquiladas de 8, 9, 10 e 12 carbonos na posição para dos anéis aromáticos para posterior avaliação biológica dos mesmos. Foram obtidos treze análogos de curcumina monocarbonilados via reações de condensação aldólica em meios básico e ácido utilizando como reagentes a acetona e diferentes aldeídos aromáticos, heteroaromáticos e alquilados. Para a obtenção dos análogos de curcumina alquilados utilizou-se como material de partida o p-hidroxibenzaldeído, o qual foi submetido à reação de alquilação usando os haletos de alquila comerciais 1-clorooctano, 1-bromononano, 1-clorodecano e 1-clorododecano como agentes alquilantes. Foram obtidas quinze fenilhidrazonas a partir dos derivados de curcumina previamente preparadas por meio de reações de adição nucleofílica em meio ácido utilizando como reagentes a 2,4-dinitrofenilhidrazina e a 4-nitrofenilhidrazina. As estruturas dos produtos obtidos foram elucidadas pelos seus espectros no infravermelho, UV-visível, RMN de 1H e de 13C. Alguns análogos de curcumina e fenilhidrazonas foram submetidos a testes de atividades antioxidante, antitumoral, antibacteriana, anti-inflamatória, antimalária e esquistossomicida. |
