Ciclocondensação entre epoxichalconas e hidrazinas promovida por ultrassom

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2015
Autor(a) principal: Brasil, Silvania Rizzi lattes
Orientador(a): Pizzuti, Lucas lattes
Banca de defesa: Gomes, Roberto da Silva lattes, Jeller, Alex Haroldo lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Grande Dourados
Programa de Pós-Graduação: Programa de pós-graduação em Química
Departamento: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Palavras-chave em Inglês:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://200.129.209.58:8080/handle/prefix/125
Resumo: Pirazóis são compostos heterocíclicos que ocupam um lugar de destaque como substâncias ativas nos sistemas biológicos e, por consequência, a síntese dessas substâncias já resultou em moléculas produzidas em escala industrial, presente em fármacos mundialmente consumidos. As principais rotas sintéticas para a obtenção de pirazóis envolvem reações de cicloadição entre dipolos e dipolarófilos ou reações de ciclocondensação entre derivados de hidrazinas e compostos 1,3-dicarbonílicos ou seus análogos 1,3-dieletrofílicos. Dentre estas rotas, a ciclocondensação de hidrazinas com α- enonas se destaca devido à simplicidade, à variedade estrutural dos materiais de partida e à ótima regiosseletividade. Porém, estas reações formam um par de pirazolinas enantioméricas que precisam de uma etapa de aromatização oxidativa para serem convertidas nos pirazóis correspondentes. O objetivo deste trabalho é estudar as reações de ciclocondensação entre hidrazina e α-epoxichalconas, derivadas de chalconas, utilizando a irradiação ultrassônica, visando a síntese de pirazóis. Após otimização das condições da reação, foi constatado que as reações de ciclocondensação entre hidrato de hidrazina com 3-aril-2,3-epóxi-1-fenil-1-propanonas formam 4-(5-aril)-3-fenil-4,5-diidro-1H-pirazóis. As reações foram realizadas em etanol sem o uso de catalisador em tempos de 40 minutos de irradiação ultrassônica. Os produtos foram obtidos com altos graus de pureza em rendimentos de 89-97%. A estrutura dos produtos foi confirmada por análise em espectrometria de massas, espectrometria de infravermelho e comparação com os pontos de fusão apresentados na literatura. Portanto, foi desenvolvida uma metodologia rápida e prática para a preparação de pirazóis utilizando materiais de partida de fácil acesso.