Síntese de compostos aza-Diels Alder utilizando como catalisador o bis-L-prolinato de zinco (II)

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Silva, Érica Cristina da
• Orientador(a): Domingues, Nelson Luís de Campos
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal da Grande Dourados
• Programa de Pós-Graduação: Programa de pós-graduação em Química
• Departamento: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Ultrassom; Zinco
• Palavras-chave em Inglês: Ultrasound; Zinc
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/879

A literatura relata inúmeras pesquisas dedicadas ao desenvolvimento de rotas sintéticas úteis para a produção de compostos que contenham o átomo de nitrogênio devido ao importante interesse farmacológico que tais produtos desempenham. Uma das metodologias utilizadas na produção de compostos que contenham ligações carbono-nitrogênio é a reação aza-Diels Alder. Tal reação é frequentemente processada na presença de um catalisador e nos últimos anos pesquisas que envolvem tal reação propõem a inserção de catalisadores heterogêneos no meio reacional proveniente da característica destes catalisadores no âmbito ambiental. Uma das classes de catalisadores mais utilizada é a de materiais híbridos. Estes podem ser desenvolvidos através da utilização de compostos orgânicos juntamente com inorgânicos. Um exemplar que vem se destacando pertencente a esta classe é o bis-L-prolinato de zinco (II). Este catalisador tem sido introduzido em diversas reações orgânicas proporcionando excelentes rendimentos. Decorrente deste fato objetivou-se a inserção deste nas reações aza-Diels Alder. Todas as reações foram executadas em temperatura ambiente utilizando duas condições reacionais, sendo a primeira com agitação magnética e a segunda com o uso do ultrassom. Primeiramente, foram realizados estudos sobre a quantidade ideal de catalisador a ser utilizada e o melhor solvente para tais sínteses, resultando na melhor quantidade de catalisador como sendo de 30% mol em dimetilsulfóxido (DMSO). Após estes estudos, executaram-se as reações aza-Diels Alder utilizando várias anilinas para-substituidas observando-se que os melhores rendimentos foram obtidos com a utilização da amina p-cloroanilina (80%) utilizando-se agitação magnética e para a p-anisidina (99%) quando se utilizou o ultrassom. Logo após as sínteses com várias aminas, foi realizado o estudo das reações aza-Diels Alder com diversos aldeídos para-substituidos. Para tais reações foram realizados estudos sobre o melhor solvente a ser utilizado, sendo o diclorometano o escolhido por apresentar melhor rendimento. Tais reações utilizando-se o ultrassom resultaram em uma diminuição no tempo reacional de 6 horas para 3 horas. Nos dois tempos reacionais, foi obtida uma mistura de dois adutos (Mannich e aza-Diels Alder). No intento de avaliar possíveis fatores físico-químicos que pudessem impedir tal reação realizou-se também a catálise com o bis-glicinato de zinco (II). A utilização do bis-glicinato de zinco (II) forneceu rendimentos apreciáveis. Com a análise dos dados obtidos, propôs-se que foi possível a obtenção dos adutos aza-Diels Alder nas duas condições reacionais propostas, e que a utilização do ultrassom proporcionou um aumento nos rendimentos de todas as sínteses realizadas juntamente com a diminuição do tempo reacional.