Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2022 |
| Autor(a) principal: |
Silva, Sidne Rodrigues da
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| Orientador(a): |
Domingues, Nelson Luís de Campos
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| Banca de defesa: |
Jeller, Alex Haroldo
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Martins, Leonardo Ribeiro
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| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Grande Dourados
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de pós-graduação em Química
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| Departamento: |
Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Palavras-chave em Inglês: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/5196
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Resumo: |
As aminas aromáticas são moléculas orgânicas valiosas que podem ser empregadas na síntese de compostos bioativos, polímeros, drogas, corantes e produtos farmacêuticos. Entretanto, vale salientar que os métodos tradicionais de obtenção dessas aminas têm sido marcados por grandes entraves, devido ao uso de solventes tóxicos, longos tempos reacionais, alta carga de catalisador, entre outros fatores. Nesse contexto, as reações de redução via hidrogenação do grupamento nitro catalisadas por catalisadores metálicos heterogêneos a base de Pd, Pt, Ni, Au, Fe, entre outros, tem se tornado uma alternativa rápida e eficiente para obtenção de aminas aromáticas. Todavia, muitos destes catalisadores utilizados nas reações de redução, sofrem com problemas de seletividade ou precisam de altas temperaturas realizar suas funções. Nesse sentido, o presente trabalho desenvolveu uma metodologia baseada nos princípios da química verde, seletiva e eficiente, para redução de grupamentos nitro à amino utilizado utilizando um catalisador a base de paládio (LACOB-Pd4). Para tanto, após a escolha do solvente (etanol e água 1:1) e do agente redutor (NaBH4) a metodologia foi aplicada com sucesso na redução de nitrobifenilas. Os rendimentos obtidos variaram de 56 a >99% para um tempo reacional de cinco horas a temperatura ambiente, demonstrando a eficiência catalítica do LACOB-Pd4. Por fim, estendeu-se a metodologia para diferentes substratos (difenil éter, benzoato de metila, acetanilida, derivados do ácido tiosalicílico, nitroestireno e imino açúcar) contendo o grupamento nitro, com o intuito de avaliar a seletividade do catalisador. Os resultados do teste de seletividade foram positivos com rendimentos entre 50 a >99%. Contudo, vale destacar que entre as vantagens da metodologia desenvolvida estão: a utilização de solventes ecologicamente sustentáveis (uma mistura de água/etanol (1:1)), bons rendimentos (56 a >99%), tempo de reação curto (5h), baixa quantidade de massa de catalisador (0,001 a 0,002 mg) e reações realizadas a temperatura ambiente. Por fim, é importante mencionar que todos os compostos foram caracterizados via Ressonância Magnética Nuclear de1H, de 13C e por espectroscopia de infravermelho. |
